Acide ursolique

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Acide ursolique
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Identification
Nom UICPA acide (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptaméthyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tétradéecahydro-1H-picène-4a-carboxylique
Synonymes

prunol, malol, acide bêta-ursolique, ursone

No CAS 77-52-1
No ECHA 100.000.941
No CE 201-034-0
PubChem 64945
ChEBI 9908
SMILES
InChI
Apparence aiguilles cristallines incolores[1]
Propriétés chimiques
Formule C30H48O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 456,7003 ± 0,0283 g/mol
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
fusion ~278 °C[3]
292 °C (décomp.)[4]
Solubilité quasi insol. dans l'eau[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide ursolique est un composé organique de formule brute C30H48O3. C'est un triterpène pentacyclique que l'on trouve largement dans la pelure de certains fruits, ainsi que dans les herbes et épices comme le romarin et le thym.

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

L'acide ursolique se retrouve notamment dans[5],[6] :

Propriétés[modifier | modifier le code]

Aucune propriété thérapeutique n'est démontrée et décrite de façon robuste dans la littérature sur l'homme [5].

Une publication iranienne (2017) fait la synthèse des effets connus sur le vieillissement [7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. M.A. Ramadan, A.S. Ahmad, A.M. Nafady, A.I. Mansour, Chemical composition of the stem bark and leaves of Ficus pandurata Hance, Natural Product Research, 2009, vol. 23(13), pp. 1218–1230. DOI:10.1080/14786410902757899.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b [PDF] Fiche Ursolsäure chez Carl Roth, consulté le 27/02/2007.
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Ursolic acid analytical standard, consultée le 11/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
  5. a et b « Ursolic Acid - Scientific Review on Usage, Dosage, Side Effects | Examine.com », sur examine.com (consulté le 5 février 2017)
  6. (en) Simone Tasca Cargnin et Simone Baggio Gnoatto, « Ursolic acid from apple pomace and traditional plants: A valuable triterpenoid with functional properties », Food Chemistry, vol. 220,‎ , p. 477–489 (ISSN 0308-8146, DOI 10.1016/j.foodchem.2016.10.029, lire en ligne, consulté le 29 mars 2021)
  7. (en) Nuredin Bakhtiari et al., « Ursolic acid: a versatile triterpenoid compound in regulating the aging », Physiology and Pharmacology (21) 2017,‎ , p. 10 p. (lire en ligne)