Acide ursolique

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Acide ursolique
Image illustrative de l’article Acide ursolique
Identification
Nom UICPA acide (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptaméthyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tétradéecahydro-1H-picène-4a-carboxylique
Synonymes

prunol, malol, acide bêta-ursolique, ursone

No CAS 77-52-1
No ECHA 100.000.941
No EC 201-034-0
PubChem 64945
ChEBI 9908
SMILES
InChI
Apparence aiguilles cristallines incolores[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C30H48O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 456,7003 ± 0,0283 g/mol
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
fusion ~278 °C[3]
292 °C (décomp.)[4]
Solubilité quasi insol. dans l'eau[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide ursolique est un composé organique de formule brute C30H48O3. C'est un terpénoïde pentacyclique présent dans de nombreuses plantes et dans de nombreux fruits. Il présente une large gamme de propriétés pharmaceutiques.

Métabolite végétal secondaire[modifier | modifier le code]

L'acide ursolique en compagnie de triterpènes connexes tels que l'acide oléanolique, l' acide bétulinique, l' uvaol se rencontre notamment dans[5]  :

Potentiel thérapeutique[modifier | modifier le code]

Largement étudié au XXIe siècle[6] , les activités pharmacologiques de l'acide ursolique ont un vaste spectre[7] dont aucune n'est démontrée et décrite de façon robuste[5]. Une publication iranienne (2017) fait la synthèse des effets connus sur le vieillissement [8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. M.A. Ramadan, A.S. Ahmad, A.M. Nafady, A.I. Mansour, Chemical composition of the stem bark and leaves of Ficus pandurata Hance, Natural Product Research, 2009, vol. 23(13), pp. 1218–1230. DOI:10.1080/14786410902757899.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b [PDF] Fiche Ursolsäure chez Carl Roth, consulté le 27/02/2007.
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Ursolic acid analytical standard, consultée le 11/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
  5. a et b « Ursolic Acid - Scientific Review on Usage, Dosage, Side Effects | Examine.com », sur examine.com (consulté le 5 février 2017)
  6. (en) Pubchem, « Ursolic acid | C30H48O3 - PubChem », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le 5 février 2017)
  7. (en) Łukasz Woźniak, Sylwia Skąpska et Krystian Marszałek, « Ursolic Acid—A Pentacyclic Triterpenoid with a Wide Spectrum of Pharmacological Activities », Molecules, vol. 20, no 11,‎ , p. 20614–20641 (DOI 10.3390/molecules201119721, lire en ligne)
  8. (en) Nuredin Bakhtiari et al., « Ursolic acid: a versatile triterpenoid compound in regulating the aging », Physiology and Pharmacology (21) 2017,‎ , p. 10 p. (lire en ligne)