Acide crotonique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Sauter à la navigation Sauter à la recherche

Acide crotonique
Crotonic acid structure.svg
Structure de l'acide crotonique
Identification
Nom UICPA acide (2E)-but-2-énoïque
Synonymes

acide trans-2-buténoïque
acide β-méthylacrylique

No CAS 107-93-7
No ECHA 100.003.213
No CE 203-533-9
No RTECS GQ2900000
PubChem 637090
ChEBI 41131
SMILES
InChI
Apparence solide cristallisant en aiguilles couleur blanc jaunâtre à l'odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 86,0892 ± 0,0042 g/mol
C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
Propriétés physiques
fusion 72 °C[2]
ébullition 189 °C[2]
Solubilité 6,2 g·L-1[2] à 20 °C
Masse volumique 1,00 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 390 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
Danger
H302, H311, H314, P260, P361, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405, P501,
Transport[2]
80
   2823   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide crotonique, ou acide trans-2-buténoïque, est un acide carboxylique insaturé à chaîne courte, de formule H3C–CH=CH–COOH. Il doit son nom à l'huile de croton, dont il avait été initialement supposé à tort qu'il provenait par saponification. Il se présente sous forme d'un solide cristallisé en aiguilles de couleur blanc jaunâtre à l'odeur aigre. Il en existe un isomère cis appelé acide isocrotonique. Les sels de l'acide crotonique sont appelés crotonates. Il peut être obtenu par oxydation du crotonaldéhyde, par exemple au permanganate de potassium KMnO4 :

Oxidation Crotonic aldehyde.svg

Il peut donner un racémique de thréonine à l'aide d'acétate de mercure(II)[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f g et h Entrée « Crotonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 avril 2014 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Crotonic acid 98%, consultée le 7 avril 2014.
  4. (en) Herbert E. Carter et Harold D. West, « dl-Threonine », Organic Syntheses, vol. 20,‎ , p. 101 (DOI 10.15227/orgsyn.020.0101, lire en ligne)