Acide crotonique

Acide crotonique
Structure de l'acide crotonique
Identification
Nom UICPA	acide (2E)-but-2-énoïque
Synonymes	acide trans-2-buténoïque acide β-méthylacrylique
No CAS	107-93-7
No ECHA	100.003.213
No CE	203-533-9
No RTECS	GQ2900000
PubChem	637090
ChEBI	41131
SMILES	[H]\C(C)=C/C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+ Std. InChIKey : LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N
Apparence	solide cristallisant en aiguilles couleur blanc jaunâtre à l'odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule	C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire	86,089 2 ± 0,004 2 g/mol C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	72 °C
T° ébullition	189 °C
Solubilité	6,2 g·L-1 à 20 °C
Masse volumique	1,00 g·cm-3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	390 °C
Précautions
SGH
Danger H302, H311, H314, P260, P361, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P361 : Enlever immédiatement les vêtements contaminés. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport
80    2823    Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 2823 : ACIDE CROTONIQUE ; ou ACIDE CROTONIQUE LIQUIDE/SOLIDE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide crotonique, ou acide trans-2-buténoïque, est un acide carboxylique insaturé à chaîne courte, de formule H₃C–CH=CH–COOH. Il doit son nom à l'huile de croton, dont il avait été initialement supposé à tort qu'il provenait par saponification. Il se présente sous forme d'un solide cristallisé en aiguilles de couleur blanc jaunâtre à l'odeur aigre. Il en existe un isomère cis appelé acide isocrotonique. Les sels de l'acide crotonique sont appelés crotonates. Il peut être obtenu par oxydation du crotonaldéhyde, par exemple au permanganate de potassium KMnO₄ :

Il peut donner un racémique de thréonine à l'aide d'acétate de mercure(II).