Acide bromoacétique

Acide bromoacétique
Identification
Nom UICPA	acide bromoéthanoïque
No CAS	79-08-3
No ECHA	100.001.069
No CE	201-175-8
SMILES	C(CBr)(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H3BrO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule	C2H3BrO2  [Isomères]
Masse molaire	138,948 ± 0,003 g/mol C 17,29 %, H 2,18 %, Br 57,51 %, O 23,03 %,
pKa	2,69[réf. souhaitée]
Propriétés physiques
T° fusion	50 °C
T° ébullition	208 °C
Solubilité	93,8 g l−1 (eau, 25 °C) dans l'acétone, le benzène
Miscibilité	dans l'eau, l'éthanol et les éthers
Masse volumique	1,93 g cm−3 (20 °C)
Point d’éclair	> 112 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	0,07 mbar (20 °C) 0,17 mbar (30 °C) 0,95 mbar (50 °C)[réf. souhaitée]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4804 (50 °C)
Précautions
SGH
NFPA 704
1 3 0
Directive 67/548/EEC
Phrases R : R35 : Provoque de graves brûlures. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques. R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 23/24/25, 35, 43, 50, Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45, 61,
Transport
80    1938    Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 1938 : SOLUTION D'ACIDE BROMOACÉTIQUE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives 80    3425    Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 3425 : ACIDE BROMOACÉTIQUE SOLIDE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives
Écotoxicologie
DL50	100 mg kg−1 (souris, oral) 66 mg kg−1 (souris, i.p.)
LogP	0,41
Composés apparentés
Autres composés	acide chloroacétique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide bromoacétique (ou monobromoacétique) est un composé organique dérivé de l'acide acétique (acide éthanoïque), où l'un des atomes d'hydrogène du groupe méthyle a été substitué par un atome de brome. Ses sels sont appelés bromoacétates.

Propriétés

L'acide bromoacétique se présente sous la forme de cristaux incolores ayant une odeur âcre, qui fondent vers 50 °C et se dissolvent facilement dans l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique et dans d'autres solvants organiques. Sa solution aqueuse est fortement acide, beaucoup plus acide que l'acide acétique (pK_a de 2,69 contre 4,76 pour ce dernier), car l'anion bromoacétate ainsi formé est stabilisé par l'atome de brome, électronégatif, et qui permet ainsi de mieux délocaliser la charge négative dans la molécule.

Synthèse

L'acide bromoacétique peut être synthétisé par bromation de l'acide acétique

$\mathrm {CH_{3}{-}COOH\ +\ Br_{2}\rightleftharpoons }$$\mathrm {Br{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ HBr}$

Il peut aussi être obtenu par réaction de l'acide chloroacétique avec la bromure de potassium, par réaction de substitution nucléophile :

$\mathrm {Cl{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KBr\rightleftharpoons }$$\mathrm {Br{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KCl}$

Utilisations

L'acide bromacétique est un produit de départ pour de nombreuses synthèses, par exemple de pesticides ou de médicaments. Il a été utilisé de façon directe comme conservateur alimentaire, mais cette utilisation est désormais interdite dans la plupart des états.

L'acide bromacétique est un alkylant fort et possède un effet inhibiteur sur les enzymes portant un groupe -SH (thiol), -OH (alcool) ou NH₂ (amine) sur leur site actif. Il a autrefois été utilisé pour adoucir le vin français. Un scandale éclata dans les années 1980 en RFA quand fut découverte son utilisation comme conservateur de la bière.

Les esters volatils de l'acide bromoacétique sont utilisés comme gaz lacrymogènes ; ils sont irritants pour le système respiratoire et les yeux, et peuvent être nocifs. À des concentrations plus élevées, ils sont corrosifs et peuvent causer des dommages permanents aux yeux.

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Bromessigsäure » (voir la liste des auteurs).