Hexaméthylènediamine
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| Hexaméthylènediamine | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | Hexane-1,6-diamine | |
| Synonymes |
1,6-diaminohexane, 1,6-hexanediamine |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.004.255 | |
| PubChem | 16402 | |
| SMILES | ||
| Apparence | solide blanc | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C6H16N2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 116,204 6 ± 0,006 3 g/mol C 62,02 %, H 13,88 %, N 24,11 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 42-45 °C[2] | |
| T° ébullition | 204-205 °C[2] | |
| Solubilité | 490 g·l-1 à 20 °C (eau)[2] | |
| Masse volumique | 0,89 g·cm-3 à 25 °C[2] | |
| T° d'auto-inflammation | 305 °C | |
| Point d’éclair | 94 °C[2] | |
| Limites d’explosivité dans l’air | 0,7 - 6,3 % | |
| Pression de vapeur saturante | 25 Pa à 20 °C[3] | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | 1,439[2] | |
| Précautions | ||
| SGH | ||
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| NFPA 704 | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
 C |
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| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 750 mg·kg-1 (rats, oral)[4] | |
| Composés apparentés | ||
| Autres composés |
Cadavérine (pentyl-1,5-diamine) |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L’hexaméthylènediamine (HMD) est un composé organique de formule semi-développée H2N(CH2)6NH2.
Ce solide blanc hygroscopique a une forte odeur d’amine, semblable à celle de la pipéridine.
Cette diamine aliphatique est préparée par hydrogénation de l’adiponitrile de formule NC(CH2)4CN. Environ un million de tonnes sont produites annuellement.
Sa bifonctionnalité lui permet de servir de monomère pour la synthèse de polymères. Elle est surtout utilisée pour fabriquer plusieurs polyamides, en particulier le Nylon 6-6 via la polycondensation avec l’acide adipique. Comme toutes les diamines primaires, elle est bivalente dans les polyamidifications et tétravalente quand elle intervient comme agent de réticulation avec les résines diépoxydes.
L’hexaméthylènediamine est modérément toxique.
Comme tous les composés organiques, elle est incompatible avec les oxydants forts.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1,6-hexanediamine sur www.chemicalbook.com
- Entrée du numéro CAS « 124-09-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
- Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Hexamethylenediamine » (voir la liste des auteurs).
