Acide hexahydroxydiphénique
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| Acide hexahydroxydiphénique | |
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| Formule développée. | |
| Identification | |
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| Synonymes |
HHDP, Acide 3,4,5,3',4',5'-hexahydroxydiphénique |
| PubChem | 10315050 |
| SMILES | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H10O10 |
| Masse molaire[1] | 338,223 2 ± 0,014 9 g/mol C 49,72 %, H 2,98 %, O 47,3 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | Point de sublimation : |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide hexahydroxydiphénique (ou HHDP) est un acide organique qui participe à la structure des ellagitanins (tanins hydrolysables) par une partie (motif) appelée Hexahydroxydiphénoyle.
Les ellagitanins ou tanins ellagiques sont formés autour d'un sucre (glucose ou polyol dérivé du D-glucose) comportant plusieurs liaisons esters d'acide hexahydroxydiphénique (ou de ses dérivés DHHDP, acide chébulique). Ils sont produits à partir des gallotanins par couplage oxydatif C-2-C-2' d'au moins deux unités galloyles. L'acide ellagique est la dilactone de l'acide hexahydroxydiphénique.
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La casuarictine, un ellagitanin tiré de l'arbre australien Casuarina stricta contient deux motifs d'acide hexahydroxydiphénique. -
La punicalagine, un ellagitanin tiré de la grenade (Punica granatum) contient un motif d'acide hexahydroxydiphénique et un motif d'acide gallagique. -
L'acide ellagique est la dilactone de l'acide hexahydroxydiphénique. -
L'acide lutéique est la monolactone de l'acide hexahydroxydiphénique.
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Feldman Ken S., Iyer Malliga R. & Liu Yanze, 2003. Ellagitannin Chemistry. Studies on the Stability and Reactivity of 2,4-HHDP-Containing Glucopyranose Systems. The Journal of Organic Chemistry. 68 (19): 7433–7438, DOI 10.1021/jo034495x, .
