Électrophile
Un composé chimique électrophile est un composé chimique déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former une liaison avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci[1]. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelé nucléophile.
En termes d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise.
Exemples de nucléophiles et d'électrophiles
Le tableau ci-dessous donne des exemples de nucléophiles et d'électrophiles[2] :
| Type | Nucléophiles | Électrophiles |
|---|---|---|
| Ions | Anions : carbanion, halogénures, HO−, RO−, HS−, RS−, CN− | Cations : carbocation, H+, Be2+, Al3+ |
| Molécules | Avec des doublets non liants : NH3, amines, ROH, RSH, H2O | Avec des lacunes électroniques : BF3, AlCl3 |
| Avec des liaisons π qui présentent une densité électronique accrue | Qui se dissocient facilement d'une manière hétérolytique : dihalogènes |
Références
- (en) « electrophile », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
- Précis de chimie, Gisela Boeck (Auteur), Cécile Merle (Traduction), 2006
