Nucléofuge

En chimie, un nucléofuge est un groupe partant qui emporte la paire d'électrons de liaison. Un groupe partant est un ion ou un substituant ayant la capacité de se détacher d'une molécule. Le reste de la molécule est nommée partie principale ou partie résiduelle. Lors d'une substitution nucléophile, le groupe qui est expulsé du substrat est appelé nucléofuge.

Par exemple, lors de l'hydrolyse d'un bromure d'alkyle R-Br ⇒ R-OH, le nucléofuge est Br⁻.

SN2 reaction of bromoethane with hydroxide ion

Il s'agit ici d'une inversion de Walden.

Labilité

La qualité d'un nucléofuge réside dans sa labilité, sa capacité à quitter facilement sa partie principale, c'est une notion cinétique.

Plus le pK_A de l'acide conjugué du nucléofuge est bas, meilleur sera le nucléofuge. En effet, plus celui-ci est bas, plus la forme « partante » (un anion dans la plupart des cas) est stable.

C'est pourquoi les bases fortes (HO⁻ par exemple) sont de mauvais nucléofuges.

Quelques nucléofuges du moins au plus labile (du pire au meilleur nucléofuge) :

• amine NH₂⁻
• méthoxy CH₃O⁻
• hydroxyle HO⁻
• carboxylate CH₃COO⁻
• F⁻
• H₂O
• Cl⁻
• Br⁻
• I⁻
• Azoture N₃⁻
• thiocyanate SCN⁻
• nitro NO₂
• tosylate CH₃C₆H₄SO₂O–
• triflate CF₃SO₂O–

La bonne ou mauvaise qualité d'un nucléofuge est une donnée importante pour les réactions de substitutions nucléophiles et d'éliminations qui sont à la base de bon nombre de réactions organiques.

Électrofuge

A l'opposé d'un nucléofuge, un électrofuge est un groupe partant qui n'emporte pas la paire d'électrons de liaison. Par exemple, dans la nitration du benzène par NO₂⁺, H⁺ est l'électrofuge.

Le mot «électrofuge» est communément trouvé dans la littérature plus ancienne, mais son utilisation est maintenant rare.