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Né à London en Ontario, Cockburn est le fils de George Cockburn et de Margaret Hunter, tous deux natifs de l'Écosse. Faisant ses études à London, il aménage au Manitoba en 1895 avant de s'établir en Saskatchewan. En 1899, Cockburn épouse Isabel MacHardy.
Au cours de sa carrière politique, il sert comme préfet de la municipalité rurale de Great Bend No 405(en) et président de la commission scolaire locale.