TAPSO
| TAPSO | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | acide 3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.063.611 |
| No CE | 269-993-8 |
| PubChem | 100210 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H17NO7S [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 259,277 ± 0,014 g/mol C 32,43 %, H 6,61 %, N 5,4 %, O 43,2 %, S 12,37 %, |
| pKa | 7,6 à 25 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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TAPSO est le nom courant de l'acide 3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique, un acide sulfonique couramment utilisé comme tampon. C'est un composé faisant partie des tampons de Good[4], décrit et nommé en 1980. Son pKa de 7,6 à 25 °C[1] présente un certain intérêt pour des applications en biochimie, c'est d'ailleurs avec cet usage en tête qu'il a été synthétisé. Il présente néanmoins l'inconvénient, dans cet usage, de réagir avec le fer[5] au point de devoir utiliser des ustensiles en PTFE pour sa manipulation[1].
Stéréochimie
[modifier | modifier le code]L'atome de carbone C2 qui porte un groupe hydroxyle est asymétrique, TAPSO est donc chiral et se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères :
- acide (2''R'')-3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique
- acide (2''S'')-3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique
Références
[modifier | modifier le code]- Fiche Sigma-Aldrich du composé TAPSO T9269, consultée le 4 décembre 2018.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- PubChem, CID 109334
- (en) Wilfred J. Ferguson, K.I. Braunschweiger, W.R. Braunschweiger et James R. Smith, « Hydrogen ion buffers for biological research », Analytical Biochemistry, vol. 104, no 2, , p. 300–310 (DOI 10.1016/0003-2697(80)90079-2, lire en ligne, consulté le )
- (en) Carlos M. H. Ferreira, Isabel S. S. Pinto, Eduardo V. Soares et Helena M. V. M. Soares, « (Un)suitability of the use of pH buffers in biological, biochemical and environmental studies and their interaction with metal ions – a review », RSC Advances, vol. 5, no 39, , p. 30989–31003 (ISSN 2046-2069, DOI 10.1039/c4ra15453c, lire en ligne, consulté le )
