1,6-Diiodohexane
| 1,6-diiodohexane | |
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| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
diiodure d'hexaméthylème |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.010.067 |
| No CE | 211-073-5 |
| No RTECS | MO1700000 |
| PubChem | 12373 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide jaune clair[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12I2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 337,968 4 ± 0,005 7 g/mol C 21,32 %, H 3,58 %, I 75,1 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 9-10 °C[1] |
| T° ébullition | 141-142 °C à 13 hPa[1] |
| Masse volumique | 2,05 g·cm-3 à 25 °C[1] |
| Point d’éclair | 113 °C (coupelle fermée)[1] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | = 1,5852[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 1,6-diiodohexane est un composé organique iodé, un iodoalcane. C'est le dérivé de l'hexane qui possède deux atomes d'iode sur chacun des deux atomes de carbone qui sont aux extrémités de sa chaîne carbonée.
Synthèse
[modifier | modifier le code]Le 1,6-diiodohexane est formé via la réaction entre le 1,6-hexanediol, le phosphore rouge et de l'iode élémentaire[3]. Une autre possibilité est la réaction de Finkelstein du 1,6-dibromohexane avec de l'iodure de sodium, NaI[4] :
Utilisation
[modifier | modifier le code]Les substituants iodo aux extrémités de la chaîne alkyle étant d'excellents groupes partants, le 1,6-diiodohexane est un très bon composé de départ pour, par réaction de substitution avec des nucléophiles, synthétiser divers dérivés 1,6 de l'hexane. Ainsi le 1,6-diiodohexane, comme le peut aussi le 1,6-dibromohexane[5], est utilisé pour la synthèse du thiépane (en), l'analogue de l'oxépane avec un atome de soufre en lieu et place de l'atome d'oxygène. Pour cela, il est mis à réagir avec du sulfure de potassium, K2S[6] :
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,6-Diiodhexan » (voir la liste des auteurs).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,6-Diiodohexane 97%, contains copper as stabilizer, consultée le 01/10/2016. + [PDF] Fiche MSDS
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- A. Müller, E. Rölz, "Über die Einwirkung von 1.6-Dijod-n-hexan auf Amine", Chemische Berichte, 1928, vol. 61, pp. 570–574. DOI 10.1002/cber.19280610321.
- F. Asinger, B. Scheuffler, "Über den Einfluß von Natriumsalzen von Hexadecandicarbonsäuren auf die oberflächenaktiven und waschtechnischen Eigenschaften von Natriumsalzen von Hexadecanmonocarbonsäuren", Journal für praktische Chemie, 1960, vol. 10, pp. 265–289.DOI 10.1002/prac.19600100504.
- A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen, High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, Synth. Commun., 1981, vol. 11, pp. 409–412. DOI 10.1080/00397918108064308.
- J. v. Braun, Über cyclische Sulfide, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, pp. 3220–3226. DOI 10.1002/cber.19100430387.
