1,6-Diiodohexane

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1,6-diiodohexane
1,6-Diiodohexane
Identification
Synonymes

diiodure d'hexaméthylème

No CAS 629-09-4
No EINECS 211-073-5
No RTECS MO1700000
PubChem 12373
SMILES
InChI
Apparence liquide jaune clair[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12I2  [Isomères]
Masse molaire[3] 337,9684 ± 0,0057 g/mol
C 21,32 %, H 3,58 %, I 75,1 %,
Propriétés physiques
fusion 9−10 °C[2]
9,5 °C[4]
ébullition 141−142 °C à 13 hPa[2]
Masse volumique 2,05 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair 113 °C (coupelle fermée)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,5852[2]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



Écotoxicologie
LogP (octanol/eau) 4,800[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,6-diiodohexane est un composé organique iodé, un iodoalcane. C'est le dérivé de l'hexane qui possède deux atomes d'iode sur chacun des deux atomes de carbone qui sont aux extrémités de sa chaîne carbonée.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le 1,6-diiodohexane est formé via la réaction entre le 1,6-hexanediol, le phosphore rouge et de l'iode élémentaire[5]. Une autre possibilité est la réaction de Finkelstein du 1,6-dibromohexane avec de l'iodure de sodium, NaI[6] :

Utilisation[modifier | modifier le code]

Les substituants iodo aux extrémités de la chaîne alkyle étant d'excellents groupes partants, le 1,6-diiodohexane est un très bon composé de départ pour, par réaction de substitution avec des nucléophiles, synthétiser divers dérivés 1,6 de l'hexane. Ainsi le 1,6-diiodohexane, comme le peut aussi le 1,6-dibromohexane[7], est utilisé pour la synthèse du thiépane (en), l'analogue de l'oxépane avec un atome de soufre en lieu et place de l'atome d'oxygène. Pour cela, il est mis à réagir avec du sulfure de potassium, K2S[8] :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Fiche Acros du composé 1,6-Diiodohexane, consultée le 19/02/2010. : produit plus référencé au 01/10/2016
  2. a, b, c, d, e, f, g et h Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,6-Diiodohexane 97%, contains copper as stabilizer, consultée le 01/10/2016. + [PDF] Fiche MSDS
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a et b (en) « Hexane, 1,6-diiodo- » sur ChemIDplus.
  5. A. Müller, E. Rölz, Über die Einwirkung von 1.6-Dijod-n-hexan auf Amine, Chem. Ber., 1928, vol. 61, pp. 570–574. DOI:10.1002/cber.19280610321.
  6. F. Asinger, B. Scheuffler, Über den Einfluß von Natriumsalzen von Hexadecandicarbonsäuren auf die oberflächenaktiven und waschtechnischen Eigenschaften von Natriumsalzen von Hexadecanmonocarbonsäuren, J. Prakt. Chem., 1960, vol. 10, pp. 265–289.DOI:10.1002/prac.19600100504.
  7. A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen, High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, Synth. Commun., 1981, vol. 11, pp. 409–412. DOI:10.1080/00397918108064308.
  8. J. v. Braun, Über cyclische Sulfide, Chem. Ber., 1910, vol. 43, pp. 3220–3226. DOI:10.1002/cber.19100430387.

Articles connexes[modifier | modifier le code]