Test de Lucas (chimie)

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Le test de Lucas permet de préciser l'appartenance d'un alcool à l'une des trois classes d'alcool.

Déroulement[modifier | modifier le code]

Préparation du réactif[modifier | modifier le code]

Dans un tube à essai, introduire 10 ml d'acide chlorhydrique concentré et une « spatule » de chlorure de zinc anhydride (« fondu ») de façon à saturer l'acide. Agiter et décanter.

Test[modifier | modifier le code]

Dans un tube à essai, ajouter le réactif et quelques gouttes de l'alcool à tester :

Remarques :
Ajouter l'alcool dans le réactif, et non l'inverse, car le chlorure d'alkyle formé est soluble dans l'alcool, mais pas dans le réactif.

La vitesse de la réaction est d'autant plus grande que l'alcool est substitué. Cela permet de stabiliser le carbocation.

Exemple[modifier | modifier le code]

(CH_3)_3-OH + HCl \rightarrow Cl^{-} + (CH_3)_3-OH_2^{+} \rightarrow (CH_3)_3-Cl + H_2O

Cette réaction est catalysée par les ions Zn^{2+} (ZnCl_2 en solution), agissant comme un acide de Lewis. Ils se fixent, grâce à leurs orbitales vacantes, sur l'un des doublets libres de l'oxygène et ainsi facilitent la rupture de la liaison C-O.

R-O-H + Zn^{2+} \rightarrow \begin{array}{rl}\rm R-&\rm O^{+}-H\\&|\\&\rm Zn^{+}\\  \end{array} \rightarrow R^{+} + ZnOH^{+}

Puis,

R^{+} + Cl^{-} \rightarrow R-Cl

Articles connexes[modifier | modifier le code]