Réduction de Birch

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La réduction de Birch est une réduction organique du noyau aromatique par le sodium dans l'ammoniac liquide découverte par Arthur Birch. Le produit de réaction est le 1,4 cyclohexadiène. Le métal peut aussi être le lithium ou le potassium et les atomes d'hydrogène sont fournis par un alcool comme l'éthanol ou le tert-butanol. Le sodium dans l'ammoniac liquide donne une couleur bleu intense.

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La première étape d'une réduction de Birch est une réduction du premier électron du noyau aromatique. Le sodium est oxydé en ion sodium Na+. Cet intermédiaire est capable de dimériser en un dianion. En présence d’un alcool, le second intermédiaire est un radical qui capte un autre électron pour former un carbanion. Ce carbanion capte un autre proton de l’alcool pour former le cyclohexadiène. En présence d'un halogénure d'alkyle, le carbanion peut aussi entrer dans une substitution nucléophile avec formation de liaison carbone-carbone. Dans les aromatiques substitués, un capteur d'électron comme un acide carboxylique stabilise le carbanion et l'oléfine la moins substituée est formée. Avec un donneur d’électron, le résultat est opposé.

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Le produit d’addition non conjugué est préféré au diène 1,3 conjugué ; ceci serait dû au principe de moindre action