Pyrane

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Pyrane
Structure du 2H-pyraneStructure du 4H-Pyrane
Structure du 2H-pyrane
4H-Pyran.svg
Structure du 4H-Pyrane
Identification
Nom IUPAC Pyran
No CAS 2H : 31441-32-4
4H : 289-65-6
Propriétés chimiques
Formule brute C5H6O  [Isomères]
Masse molaire[1] 82,1005 ± 0,0047 g/mol
C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En chimie, un noyau pyrane est un anneau hétérocycle à six éléments constitué de cinq atomes de carbone et un d'oxygène et contenant deux doubles liaisons. La formule moléculaire est C5H6O. Il existe deux isomères du pyrane qui diffèrent par la position de la double liaison carbone-carbone. Dans le 2H-pyrane, les doubles liaisons sont en position 2 et 4. Dans le 4H-pyrane, elles sont en position 2 et 5[2].

Bien que les pyranes par eux-mêmes aient peu de signification en chimie, de nombreuses molécules dérivées sont importantes en biologie.

Le terme de pyrane est souvent appliqué au noyau saturé analogue qui est plus proprement appelé tétrahydropyrane (en) dans la famille des oxanes. Dans ce contexte, les monosaccharides contenant un noyau à six éléments sont dénommés pyranoses. De même la forme à noyau pyrane du glucose est connue sous le nom de D-glucopyranose.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Engels, B.; Schoneboom, J. C.; Munster, A. F.; Groetsch, S.; Christl, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 287-297. DOI: 10.1021/ja011227c