Jackson Medway commence à se consacrer au cyclisme en 2022, après avoir pratiqué le triathlon. Il progresse rapidement, et termine notamment onzième du championnat d'Océanie juniors (moins de 19 ans). L'année suivante, il se révèle au niveau national en remportant le contre-la-montre du Tour du Gippsland[1],[2]. Après cette performance, il évolue durant quelques mois au sein de la formation St George Continental[2].