Désymétrisation

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La désymétrisation en stéréochimie est la modification d'une molécule qui se traduit par la perte d'un ou plusieurs éléments de symétrie, comme celles qui donnent lieu à l'apparition de chiralité (perte d'un miroir plan, d'un centre d'inversion ou d'un axe de rotation inverse, etc.), comme dans la conversion d'une entité moléculaire prochirale en une chirale[1].

Exemples[modifier | modifier le code]

Un exemple est la transformation du cis-3,5-diacétoxycyclopentène en son monoacétate. Lors de cette réaction, le plan de symétrie du précurseur est perdu et le produit est asymétrique. La désymétrisation en elle-même n'est habituellement pas considérée comme utile. En revanche, une désymétrisation énantiosélective conduit à l'un des énantiomères et est donc intéressante. Cette transformation particulière peut mettre en jeu une enzyme cholinestérase[2].

DesymDiacetate.png

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Basic Terminology of Stereochemistry, G.P. Moss Ed. Pure 19 Appl. Chem., Vol. 68, No. 12, pp. 2193-2222, 1996.
  2. Donald R. Deardorff, Colin Q. Windham, and Chris L. Craney "Enantioselective Hydrolysis of cis-3,5-Diacetoxycyclopentene: (1R,4S)-(+)-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl Acetate" Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.487 (1998); Vol. 73, p.25 (1996).