Annélation de Danheiser

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Ceci est la version actuelle de cette page, en date du 9 janvier 2022 à 15:22 et modifiée en dernier par Bob Saint Clar (discuter | contributions). L'URL présente est un lien permanent vers cette version.
(diff) ← Version précédente | Voir la version actuelle (diff) | Version suivante → (diff)

L'annélation de Danheiser ou annélation TMS-cyclopentène de Danheiser est une réaction organique d'une cétone α,β-insaturatée avec un trialkylsilylallène (par exemple le trimethylsilylallène ou le triisopropylsilylallène) en présence d'un acide de Lewis pour donner un trialkylsilylcyclopentène par une annélation régiocontrollée[1],[2],[3],[4],[5],[6].

Dand l'exemple ci-dessus, la cétone est la cyclohexénone.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ "TMS-Cyclopentene Annulation: A Regiocontrolled Approach to the Synthesis of Five-Membered Rings", R. L. Danheiser, D. J. Carini, and A. Basak, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1604.
  2. ↑ "Scope and Stereochemical Course of the (Trimethylsilyl)cyclopentene Annulation", R. L. Danheiser, D. J. Carini, D. M. Fink, and A. Basak, Tetrahedron 1983, 39, 935.
  3. ↑ "The Reaction of Allenysilanes with α,β-Unsaturated Acylsilanes: New Annulation Approaches to Five and Six-Membered Carbocyclic Compounds", R. L. Danheiser and D. M. Fink, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2513.
  4. ↑ "A General [3+2] Annulation: cis-4-Exo-isopropenyl-1,9-dimethyl-8-(trimethylsilyl)bicyclo-[4.3.0]non-8-en-2-one", R. L. Danheiser, D. M. Fink, and Y. -M. Tsai, Organic Syntheses 1988, 66, 8.
  5. ↑ "Organic Syntheses Based on Name Reactions", By Alfred Hassner and C. Stumer, Elsevier, p. 78, 2002
  6. ↑ "Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms", By Jie Jack Li, Springer, p. 102, 2003
Ce document provient de « https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Annélation_de_Danheiser&oldid=189720361 ».