Triphénylène
| Triphénylène | |
 Structure du triphénylène |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Triphénylène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.385 |
| No CE | 205-922-9 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H12 |
| Masse molaire[2] | 228,287 9 ± 0,015 2 g/mol C 94,7 %, H 5,3 %, |
| Susceptibilité magnétique | 157×10-6 cm3·mol-1[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 199 °C |
| T° ébullition | 438 °C |
| Masse volumique | 1 300 kg·m-3 |
| Précautions | |
| SGH[4] | |
 Danger |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | benzo(a)anthracène, benzo(c)phénanthrène, chrysène, tétracène. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le triphénylène, également appelé isochrysène, 1,2,3,4-dibenznaphthalène, 9,10-benzophénanthrène, ou encore benzo[l]phénanthrène, est un composé chimique de formule C18H12. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron et formé de quatre noyaux benzéniques fusionnés. Dix-huit électrons π sont délocalisés dans cette structure plane entièrement aromatique, par conséquent davantage stabilisée par résonance que le chrysène et le tétracène par exemple.
Le triphénylène émet une fluorescence bleue lorsqu'il est exposé aux ultraviolets.
Compte tenu de ses propriétés cristallographiques, des dérivés alkyloxy ou alkylthiol de triphénylène peuvent être employés comme mésogènes de cristal liquide.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, , p. 1991-1998
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
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