Safranal
| Safranal | |
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| Structure du Safranal | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,6,6-triméthyl-1,3-cyclohexadiène-1-carboxaldéhyde |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.758 |
| FEMA | 3389 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H14O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 150,217 6 ± 0,009 3 g/mol C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 343,15 K (70 °C) à 1 bar |
| Masse volumique | 0,9734 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le safranal est un composé organique isolé du safran. Il en est le principal constituant responsable de l'arôme.
On pense que le safranal est le produit de dégradation d'un caroténoïde, la zéaxanthine via le passage par un intermédiaire, la picrocrocine.
Pharmacologie[modifier | modifier le code]
Le safranal est un anticonvulsivant efficace qui agit comme un agoniste des récepteurs GABAA[2],[3]. Le safranal montre également une activité antioxydante et interceptrice de radicaux libres[4],[5], de même qu'une cytotoxicité envers les cellules cancéreuses in vitro[6].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- H. Hosseinzadeh, F. Talebzadeh (2005) "Anticonvulsant evaluation of safranal and crocin from Crocus sativus in mice.". Fitoterapia. 76 (7–8): 722–4. .
- H. Hosseinzadeh, HR. Sadeghnia (2006) "Protective effect of safranal on pentylenetetrazol-induced seizures in the rat: Involvement of GABAergic and opioids systems.". Phytomedicine. .
- H. Hosseinzadeh, HR. Sadeghnia (2005) "Safranal, a constituent of Crocus sativus (saffron), attenuated cerebral ischemia induced oxidative damage in rat hippocampus.". J Pharm Pharm Sci. 8 (3): 394–9. .
- AN. Assimopoulou, Z. Sinakos, VP. Papageorgiou (2005) "Radical scavenging activity of Crocus sativus L. extract and its bioactive constituents.". Phytother Res. 19 (11): 997–1000. .
- J. Escribano, GL. Alonso, M. Coca-Prados, JA. Fernandez (1996) "Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro.". Cancer Lett. 100 (1–2): 23–30. .
