Safranal

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Safranal
Structure du Safranal
Structure du Safranal
Identification
Nom UICPA 2,6,6-triméthyl-1,3-cyclohexadiène-1-carboxaldéhyde
No CAS 116-26-7
FEMA 3389
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H14O  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,2176 ± 0,0093 g/mol
C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Propriétés physiques
ébullition 343,15 K (70 °C) à 1 bar
Masse volumique 0,9734
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le safranal est un composé organique isolé du safran. C'est le principal constituant responsable de l'arôme de celui-ci.

On pense que le safranal est le produit de dégradation d'un caroténoïde, la zéaxanthine via le passage par un intermédiaire, la picrocrocine.

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

Le safranal est un anticonvulsivant efficace qui agit comme un agoniste des récepteurs GABAA[2],[3]. Le safranal montre également une activité antioxydante et interceptrice de radicaux libres[4],[5], de même qu'une cytotoxicité envers les cellules cancéreuses in vitro[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. H. Hosseinzadeh, F. Talebzadeh (2005) "Anticonvulsant evaluation of safranal and crocin from Crocus sativus in mice.". Fitoterapia. 76 (7–8): 722–4. PMID 16253437.
  3. H. Hosseinzadeh, HR. Sadeghnia (2006) "Protective effect of safranal on pentylenetetrazol-induced seizures in the rat: Involvement of GABAergic and opioids systems.". Phytomedicine. PMID 16707256.
  4. H. Hosseinzadeh, HR. Sadeghnia (2005) "Safranal, a constituent of Crocus sativus (saffron), attenuated cerebral ischemia induced oxidative damage in rat hippocampus.". J Pharm Pharm Sci. 8 (3): 394–9. PMID 16401389.
  5. AN. Assimopoulou, Z. Sinakos, VP. Papageorgiou (2005) "Radical scavenging activity of Crocus sativus L. extract and its bioactive constituents.". Phytother Res. 19 (11): 997–1000. PMID 16317646.
  6. J. Escribano, GL. Alonso, M. Coca-Prados, JA. Fernandez (1996) "Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro.". Cancer Lett. 100 (1–2): 23–30. PMID 8620447.