Elle commence sa carrière au niveau international en 2011 et prend part à ses premiers Championnats du monde en 2013 à Voss où elle se classe 17e. En , Rowan Cheshire devient la première britannique à gagner une manche de Coupe du monde avec son succès à Calgary[2]. Qualifiée pour les Jeux olympiques de Sotchi le mois suivant, elle chute lourdement à l'entraînement au Rosa Khutor Extreme Park, perdant conscience momentanément[3]. Cet incident l'a contrainte à déclarer forfait pour la compétition olympique de half-pipe[4]. En plus des blessures physiques, elle souffre au niveau mental pendant de nombreux mois à cause du traumatisme[5].
Aux Championnats du monde 2017, elle atteint la finale du half-pipe pour se classer sixième. Elle fait de même aux Jeux olympiques d'hiver de 2018, où elle prend la septième place.