Prégnane

Prégnane
Identification
Nom UICPA	(8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-éthyl-10,13-diméthyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tétradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrène
No CAS	24909-91-9
PubChem	6857422
SMILES	CC[C@H]4CC[C@@H]3[C@]4(C)CC[C@H]2[C@H]3CCC1CCCC[C@@]12C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1/C21H36/c1-4-15-9-11-18-17-10-8-16-7-5-6-13-20(16,2)19(17)12-14-21(15,18)3/h15-19H,4-14H2,1-3H3/t15-,16?,17-,18-,19-,20-,21+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C21H36  [Isomères]
Masse molaire	288,510 5 ± 0,019 3 g/mol C 87,42 %, H 12,58 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le prégnane est un alcane polycyclique, dérivé du stérane. C'est plus précisément un gonane substitué (10β,13β-diméthyl-17β-éthylgonane), existant en deux stéréoisomères, le 5α-prégnane et le 5β-prégnane qui diffèrent par la façon dont le cycle A s'accroche au cycle B: l'isomère trans (5α) présente l'atome d'hydrogène et le groupe méthyle en C10 de part et d'autre du plan moyen, tandis que l'isomère cis (5β) les a du même côté.

L'isomère 5β est un précurseur des progestérones, des alcools préganique, de cétones et de plusieurs hormones corticosurrénales. On trouve dans l'urine beaucoup de métabolites des 5β-prégnanes.

Dérivés

Prégnanes

Les prégnanes sont des dérivés de stéroïde possèdent les carbones 1 à 21. La plupart des prégnanes significatifs se divisent en deux groupes les prégnènes et les prégnadiènes. Il existe une troisième classe, les prégnatriènes.

Dans la nomenclature des stéroïdes, les prégnanes possèdent les carbones 1 à 21

Prégnène

Cortisone

Les prégnènes possède une liaison double. On compte parmi eux :

• la cortisone
• l'hydrocortisone
• la progestérone

Pregnadiène

Cyprotérone

Les prégnènes possède deux liaisons doubles. On compte parmi eux :

• la cyprotérone
• le danazol
• le fluocinonide

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pregnane » (voir la liste des auteurs).