Peroxyde de méthyléthylcétone

Peroxyde de méthyléthylcétone
Structure du peroxyde de méthyléthylcétone
Identification
Nom UICPA	2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane
Synonymes	peroxyde d'éthylméthylcétone, peroxyde de 2-butanone
No CAS	1338-23-4
No ECHA	100.014.238
No CE	215-661-2
PubChem	3672772
SMILES	CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H18O6/c1-5-7(3,11-9)13-14-8(4,6-2)12-10/h9-10H,5-6H2,1-4H3 Std. InChIKey : WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur légèrement âcre
Propriétés chimiques
Formule	C8H18O6  [Isomères]
Masse molaire	210,224 9 ± 0,009 5 g/mol C 45,71 %, H 8,63 %, O 45,66 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	décomposition au-delà de 80 °C
Solubilité	pratiquement insoluble dans l'eau
Masse volumique	1,1 g·cm-3
Point d’éclair	75 °C
Précautions
SGH
Danger H242, H302 et H314 H242 : Peut s'enflammer en cas d'échauffement H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
Transport
539    3105    Code Kemler : 539 : peroxyde organique inflammable Numéro ONU : 3105 : PEROXYDE ORGANIQUE DU TYPE D, LIQUIDE Classe : 5.2 Étiquette : 5.2 : Peroxydes organiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le peroxyde de méthyléthylcétone, ou peroxyde d'éthylméthylcétone, est un peroxyde organique de formule brute C₈H₁₈O₆, en équilibre avec le peroxyde d'hydrogène H₂O₂ et un dimère C₈H₁₆O₄ présentant un hétérocycle central à deux atomes de carbone et quatre d'oxygène ; c'est cependant la forme non cyclique de la molécule qui semble prépondérante, et c'est cette représentation linéaire qui généralement reprise dans le commerce.

Il s'agit d'un liquide huileux incolore ayant une odeur légèrement âcre, pratiquement insoluble dans l'eau, inflammable car comburant autant que combustible et par conséquent explosif, semblable en cela au peroxyde d'acétone. Il est généralement commercialisé dans un solvant stabilisant destiné à en réduire la sensibilité au choc, tel que phtalate de diméthyle, le peroxyde de benzoyle ou encore le diisobutyrate de 2,2,4-triméthyl-1,3-pentanediol, à une concentration pondérale inférieure à 40 %.

Le peroxyde de méthyléthylcétone est utilisé dans l'industrie et par certains modélistes pour catalyser la réticulation des colles polyester utilisés dans les plastiques à renfort de verre et dans certains moulages.

C'est un composé corrosif, très irritant pour la peau et susceptible de conduire à la cécité.

Sécurité

Le peroxyde de méthyléthylcétone (PMEC) présente un potentiel de décomposition spontanée et explosive lorsqu'il est soumis à des stress thermiques ou mécaniques.

Certains facteurs, tels que les chocs, les impacts, les frottements et la présence d'impuretés comme des métaux lourds ou des accélérateurs, peuvent agir en tant que catalyseurs, accélérant ainsi le processus de décomposition. En conséquence, le PMEC est classé dans le cadre réglementaire des substances explosives.

Il est important de noter que le PMEC est sensible à la température et peut subir une décomposition exothermique. En l'absence de mécanismes de refroidissement efficaces, la température peut augmenter, accélérant ainsi la réaction de décomposition.

À des températures élevées, le PMEC peut subir une décomposition spontanée, entraînant des risques d'incendie. De plus, si cette décomposition se produit dans un espace confiné, le gaz résultant peut augmenter la pression, entraînant potentiellement des explosions dans des réacteurs, des cuves ou d'autres conteneurs.

En outre, les produits de décomposition volatils du PMEC peuvent contribuer à la formation d'explosions en phase vapeur. Afin d'assurer un stockage sûr, il est essentiel de limiter la température maximale de stockage à moins de 30 °C.