Cloxacilline

Identification
Cloxacilline

Nom UICPA	acide (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chlorophényl)-5-méthyl-1,2-oxazol-4-yl]acétyl}amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
N^o CAS	61-72-3 7081-44-9 (sel de sodium, monohydrate)
N^o ECHA	100.000.468
N^o CE	200-514-7
Code ATC	J01CF02 « QJ51CF02 » « QS01AA90 »
DrugBank	APRD00882
PubChem	6098
ChEBI	49566
SMILES	O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 InChIKey : LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₁₈Cl N₃O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	435,881 ± 0,026 g/mol C 52,35 %, H 4,16 %, Cl 8,13 %, N 9,64 %, O 18,35 %, S 7,36 %,
Précautions
SGH^[2]
H315, H317, H319, H334, H335, P261, P280, P305+P351+P338 et P342+P311 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	37 à 90 %
Liaison protéique	95 %
Demi-vie d’élim.	30 minutes à 1 heure
Excrétion	Rénale et biliaire

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cloxacilline est une molécule antibiotique de la même classe que la pénicilline.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

La cloxacilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Indication[modifier | modifier le code]

Antibiotique de première intention en cas d'infection à Staphylocoques sensibles aux pénicillines M dans leur localisation cutanée ou de parties molles, ostéo-articulaires, pleuro-pulmonaires, génito-urinaires, endocardiques et septicémiques.

Contre-indication[modifier | modifier le code]

Allergie connue aux pénicillines.

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

Il peut causer de la diarrhée, des maux de ventre, des nausées ou, rarement, des vomissements. Il peut favoriser l'apparition de vaginites chez la femme.

Spécialités contenant la cloxacilline (France)[modifier | modifier le code]

ORBENINE
ORBENINE injectable

Divers[modifier | modifier le code]

La cloxacilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Cloxacillin sodium salt monohydrate, consultée le 23/03/2011.
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-2] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Cloxacillin sodium salt monohydrate, consultée le 23/03/2011.

[3] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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