Cloxacilline
| Cloxacilline | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | acide (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chlorophényl)-5-méthyl-1,2-oxazol-4-yl]acétyl}amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique |
| No CAS | (sel de sodium, monohydrate) |
| No ECHA | 100.000.468 |
| No CE | 200-514-7 |
| Code ATC | J01 « QJ51CF02 » « QS01AA90 » |
| DrugBank | APRD00882 |
| PubChem | 6098 |
| ChEBI | 49566 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H18ClN3O5S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 435,881 ± 0,026 g/mol C 52,35 %, H 4,16 %, Cl 8,13 %, N 9,64 %, O 18,35 %, S 7,36 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
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| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 37 à 90 % |
| Liaison protéique | 95 % |
| Demi-vie d’élim. | 30 minutes à 1 heure |
| Excrétion |
Rénale et biliaire |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La cloxacilline est une molécule antibiotique de la même classe que la pénicilline.
Mode d'action
[modifier | modifier le code]La cloxacilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.
Indication
[modifier | modifier le code]Antibiotique de première intention en cas d'infection à Staphylocoques sensibles aux pénicillines M dans leur localisation cutanée ou de parties molles, ostéo-articulaires, pleuro-pulmonaires, génito-urinaires, endocardiques et septicémiques.
Contre-indication
[modifier | modifier le code]Allergie connue aux pénicillines.
Effets indésirables
[modifier | modifier le code]Il peut causer de la diarrhée, des maux de ventre, des nausées ou, rarement, des vomissements. Il peut favoriser l'apparition de vaginites chez la femme.
Spécialités contenant la cloxacilline (France)
[modifier | modifier le code]- ORBENINE
- ORBENINE injectable
Divers
[modifier | modifier le code]La cloxacilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Cloxacillin sodium salt monohydrate, consultée le 23/03/2011.
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
Voir aussi
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