Nitrobenzaldéhyde

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Le nitrobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C7H5NO3. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe formyle (benzaldéhyde) et un groupe nitro. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Nitrobenzaldéhyde
Nom 2-nitrobenzaldéhyde 3-nitrobenzaldéhyde 4-nitrobenzaldéhyde
Autre nom orthonitrobenzaldéhyde
o-nitrobenzaldéhyde
métanitrobenzaldéhyde
m-nitrobenzaldéhyde
paranitrobenzaldéhyde
p-nitrobenzaldéhyde
Représentation 2-nitrobenzaldehyde.svg 3-nitrobenzaldehyde.svg 4-nitrobenzaldehyde.svg
Numéro CAS 552-89-6 99-61-6 555-16-8
PubChem 11101 7449 541
Formule brute C7H5NO3
Masse molaire 151,12 g·mol−1
État solide
Apparence poudre cristalline
jaune clair
à l'odeur caractéristique[1]
poudre cristalline
jaune à l'odeur
d'amande amère[2]
poudre cristalline
jaune à l'odeur
caractéristique[3]
Masse volumique
(20 °C)
1,27 g·cm-3[2] 1,496 g·cm-3[3]
Point de fusion 41 à 43 °C[1] vers 55 °C[2] 103 à 106 °C[3]
Point d'ébullition 156 °C (20 hPa)[1] >285 °C[2]
164 °C (31 hPa)
Point d'auto-inflammation 200 °C[1] vers 280 °C[2]
LogP 1,74[1] 1,47[2] 1,56[3]
Solubilité
dans l'eau
pratiquement insoluble[1] 1,6 g·l-1 (25 °C)[2] 2,34 g·l-1 (25 °C)[3]
SGH[1],[2],[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
Phrase H et P[1],[2],[3]
H302, H315, H319, H335,
H302, H411,
H317, H319, H412,
P261, P305+P351+P338,
P273,
P261, P280, P302+P352,
P305+P351+P338,

Les nitrobenzaldéhydes sont des solides cristallins légèrement jaunes, dont certains ont une odeur d'amande amère. Le 4-nitrobenzaldéhyde, qui présente la plus grande symétrie, a le point de fusion le plus élevé.

Par une réaction de Cannizzaro en milieu basique, les nitrobenzaldéhydes se dismutent en acides nitrobenzoïques et en alcools nitrobenzyliques.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Synthèse du 2-nitrobenzaldéhyde
Synthèse du 3-nitrobenzaldéhyde
Synthèse du 4-nitrobenzaldéhyde

Utilisation[modifier | modifier le code]

  • Le 2-nitrobenzaldéhyde mit à réagir avec de l'acétone produit de l'Indigo[6] :
Reaktionsgleichung zur Herstellung von Indigo.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f g et h Entrée « 2-Nitrobenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31 mars 2020 (JavaScript nécessaire).
  2. a b c d e f g h et i Entrée « 3-Nitrobenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31 mars 2020 (JavaScript nécessaire).
  3. a b c d e f et g Entrée « 4-Nitrobenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31 mars 2020 (JavaScript nécessaire).
  4. Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift (PDF; 24 kB).
  5. S. V. Lieberman and Ralph Connor, p-Nitrobenzaldehyde, Org. Synth. 18, coll. « vol. 2 », , 61 p., p. 441
  6. Helmut Schmidt: „Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese“, in: Chemie in unserer Zeit, 1997, 31 (3), S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304.