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Népétalactol

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Népétalactol
Image illustrative de l’article Népétalactol
Identification
Nom UICPA (4aS,7S,7aR)-4,7-diméthyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-1-ol
Nom systématique cis-trans-népétalactol
Synonymes

lactol iridoïde

No CAS 183071-73-0
PubChem 11652906
ChEBI 71494
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H16O2
Masse molaire[1] 168,232 8 ± 0,009 7 g/mol
C 71,39 %, H 9,59 %, O 19,02 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le népétalactol est un iridoïde de formule C10H16O2. Il est produit à partir du 8-oxogéranial par l'enzyme iridoïde synthase[2]. Le népétalactol est un substrat de l'enzyme iridoïde oxydase (IO) qui produit l'acide 7-désoxyloganétique. Il a été identifié dans Actinidia polygama — la vigne argentée — comme un attractif majeur pour les chats et un répulsif contre les moustiques. Le fait que les moustiques piquent moins souvent les chats avec du népétalactol sur leur fourrure peut expliquer pourquoi les chats sont attirés par la vigne argentée en premier lieu[3].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Geu-Flores, Sherden, Courdavault et Burlat, « An alternative route to cyclic terpenes by reductive cyclization in iridoid biosynthesis », Nature, vol. 492, no 7427,‎ , p. 138–42. (PMID 23172143, DOI 10.1038/nature11692, Bibcode 2012Natur.492..138G, S2CID 4431685)
  3. (en) Uenoyama, Miyazaki, Hurst et Beynon, « The characteristic response of domestic cats to plant iridoids allows them to gain chemical defense against mosquitoes », Science Advances, vol. 7, no 4,‎ , eabd9135 (PMID 33523929, PMCID 7817105, DOI 10.1126/sciadv.abd9135, S2CID 231681044)