Acide 7-désoxyloganétique

Identification
Acide 7-désoxyloganétique

Nom UICPA	acide (1R,4aS,7S,7aR)-1-hydroxy-7-méthyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylique
PubChem	25203533
ChEBI	77027
SMILES	C[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]1[C@@H](OC=C2C(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C10H14O4/c1-5-2-3-6-7(9(11)12)4-14-10(13)8(5)6/h4-6,8,10,13H,2-3H2,1H3,(H,11,12)/t5-,6+,8+,10+/m0/s1 InChIKey : DKGYTSKPMLWLEI-FIZOKRMRSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₄O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	198,215 8 ± 0,010 2 g/mol C 60,59 %, H 7,12 %, O 32,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'acide 7-désoxyloganétique est un iridoïde, de formule C₁₀H₁₄O₄.

C'est un métabolite végétal présent chez Lonicera japonica et Hydrangea macrophylla. Il est synthétisé par l'enzyme iridoïde oxydase (IO) à partir du népétalactol ou de l'iridodial^[2]. L'acide 7-désoxyloganétique est un substrat de l'enzyme acide 7-désoxyloganétique glucosyltransférase (7-DLGT) qui produit l'acide 7-désoxyloganique^[3].

Références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Miettinen, Dong, Navrot, Schneider, Burlat, et al. (2014) The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nat Commun. 5
↑ Salim, Wiens, Masada-Atsumi, Yu and De Luca (2014) 7-Deoxyloganetic acid synthase catalyzes a key 3 step oxidation to form 7-deoxyloganetic acid in Catharanthus roseus iridoid biosynthesis. Phytochemistry. 101(0). 23-31