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Méthyldibromoglutaronitrile

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Méthyldibromoglutaronitrile
Image illustrative de l’article Méthyldibromoglutaronitrile
Identification
Nom UICPA 2-Bromo-2-(bromométhyl)-pentanedinitrile
Synonymes

1,2-Dibromo-2,4-dicyanobutane
1-Bromo-1-(bromométhyl)-1,3-propanedicarbonitrile
2-Bromo-2-(bromométhyl) glutaronitrile
2-Bromo-2-(bromométhyl)pentanedinitrile
Bromothalonil
Euxyl K400
Tektamer 38
Merquat 2200
Metacide 38

No CAS 35691-65-7
No ECHA 100.047.877
PubChem 61948
SMILES
InChI
Apparence Cristaux allant de blanc à jaune
Propriétés chimiques
Formule C6H6Br2N2
Masse molaire[1] 265,933 ± 0,008 g/mol
C 27,1 %, H 2,27 %, Br 60,09 %, N 10,53 %,
Propriétés physiques
fusion 81,2-52,5 °C
ébullition 212 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthyldibromo glutaronitrile est un conservateur largement utilisé.

Il est fabriqué en faisant réagir du brome avec du 2-méthylèneglutaronitrile en dessous de 30 °C. Une allergie à ce produit chimique peut être découverte en effectuant un test épicutané.

Histoire et allergie

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Au milieu des années 1980, une concentration maximale de 0,1 % dans les cosmétiques avec ou sans rinçage était autorisée[2]. Il a découvert peu de temps après que ce produit provoquait une dermatite de contact allergique chez les personnes atteintes d'eczéma[2].

Il est utilisé depuis les années 1990 comme conservateur dans les produits de soins de la peau tels que les lotions, les lingettes humides, les shampooings et les savons liquides. Les applications industrielles incluent son utilisation dans la conservation des huiles, des colles et des gels médicaux[2].

En 2005, l'UE a interdit son utilisation dans les produits qui restent sur la peau[3], puis en 2007 dans les produits à rincer[4].

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) « Allergy to methyldibromo glutaronitrile | DermNet », sur dermnetnz.org (consulté le )
  3. Jeanne Duus Johansen, Peter J. Frosch et Jean-Pierre Lepoittevin, Contact Dermatitis, Springer, (ISBN 978-3-642-03827-3, lire en ligne), p. 575
  4. Ngan, Vanessa, « Allergy to methyldibromo glutaronitrile », DermNet NZ (consulté le )