Méthylanisole
Le méthylanisole ou méthoxytoluène est un composé organique aromatique de formule CH3OC6H4CH3. Il est constitué d'une noyau de benzène substitué par un groupe méthyle (toluène) et un groupe méthoxyle (anisole). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Propriétés
[modifier | modifier le code]Ces trois composés sont tous des liquides inflammables, solubles dans les solvants organiques mais peu solubles dans l'eau.
| Méthylanisole | |||||||||
| Nom | 2-méthylanisol | 3-méthylanisol | 4-méthylanisol | ||||||
| Autre nom | orthométhylanisol o-méthylanisol 2-méthoxytoluène |
métaméthylanisol m-méthylanisol 3-méthoxytoluène |
paraméthylanisol p-méthylanisol 4-méthoxytoluène | ||||||
| Représentation | 
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| Numéro CAS | |||||||||
| PubChem | 33637 | 7530 | 785 | ||||||
| Formule brute | C8H10O | ||||||||
| Masse molaire | 122,17 g·mol−1 | ||||||||
| État | liquide | ||||||||
| Apparence | liquide incolore | liquide jaunâtre | liquide jaunâtre | ||||||
| Masse volumique (à 20 °C) | 0,98 g·cm-3[1] | 0,969 g·cm-3[2] | 0,969 g·cm-3[3] | ||||||
| Point de fusion | −34,1 °C[1] | −32 °C[3] | |||||||
| Point d'ébullition | 170 à 172 °C[1] | 175 à 176 °C[2] | 174 °C[3] | ||||||
| Point d'éclair (coupelle fermée) |
52 °C[1] | 52 °C[2] | 59 °C[3] | ||||||
| Point d'auto-inflammation | 490 °C[3] | ||||||||
| Limite d'explosivité | 1,1-8,3 vol.%[3] | ||||||||
| LogP | 2,74[1] | 2,66[2] | 2,81[3] | ||||||
| Solubilité dans l'eau | Pratiquement insoluble[1] | 0,559 g·l (20 °C)[3] | |||||||
| SGH |  Attention[1]
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Attention[2]
|
 Attention[3]
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| Phrase H et P | H226 |
H226 |
H226, H302 et H315 | ||||||
| P273 et P281 [4]
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| Transport | [1]
|
[2]
|
[3]
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Synthèse
[modifier | modifier le code]Les méthoxytoluènes peuvent être préparé via éthérification des crésols par le sulfate de diméthyle[5].
Utilisation
[modifier | modifier le code]Il n'y a pas de débouché commercial majeur pour ces composés, mais ils sont cependant des précurseurs des acides méthoxybenzoïques et méthoxybenzaldéhydes correspondants[6]
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Entrée « 2-Methylanisol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 avril 2019 (JavaScript nécessaire).
- Entrée « 3-Methylanisol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 avril 2019 (JavaScript nécessaire).
- Entrée « 4-Methylanisol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 avril 2019 (JavaScript nécessaire).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Methylanisole, consultée le 3 avril 2019.
- Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, (ISBN 3-335-00343-8), S. 209.
- Yasutaka Ishii, Takahiro Iwahama, Satoshi Sakaguchi, Kouichi Nakayama, Yutaka Nishiyama, « Alkane Oxidation with Molecular Oxygen Using a New Efficient Catalytic System: N-Hydroxyphthalimide (NHPI) Combined with Co(acac)n (n = 2 or 3) », J. Org. Chem., vol. 61, , p. 4520–4526 (DOI 10.1021/jo951970l)
