L-Glucose

L-Glucose
Identification
DCI	L-Glucose
Nom UICPA	L-Gluco-hexopyranose
Nom systématique	(3S,4R,5R,6S)-6-(Hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tétraol
Synonymes	Lévoglucose L-Glucohexose L-Glucopyranose L-Glc
No CAS	921-60-8
No CE	213-068-3
DrugBank	DB12970
PubChem	2724488
ChEBI	37627
SMILES	C([C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H](C(O1)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m0/s1 InChIKey : WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYSA-N
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire	180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	146 °C[réf. souhaitée]
Solubilité	Très soluble dans l'eau (900 g l−1)[réf. souhaitée].
Masse volumique	1,544 g ml−1[réf. souhaitée]
Écotoxicologie
LogP	−3,3[réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le L-glucose est un composé organique de formule C₆H₁₂O₆, plus précisément l'un des monosaccharides d'aldohexose. C'est l'énantiomère du d-glucose, beaucoup plus répandu.

Contrairement à son énantiomère, le l-glucose n'est pas naturellement présent dans les organismes vivants mais peut être synthétisé en laboratoire. Il possède le même goût que le d-glucose, mais ne peut pas être utilisé comme source d'énergie par le vivant car, l'hexokinase, première enzyme intervenant dans le processus de la glycolyse, est incapable de le phosphoryler. Une exception connue est Burkholderia caryophylli, une bactérie pathogène des plantes qui possède la d-thréo-aldose 1-déshydrogénase, une enzyme capable d'oxyder le l-glucose.

Comme l'énantiomère d, le l-glucose se présente généralement comme l'un des quatre isomères structurels cycliques α- et β-l-glucopyranose (le plus courant, avec un cycle à six atomes) et α- et β-l-glucofuranose (avec un cycle à cinq atomes). Dans une solution aqueuse, ces isomères s’interconvertissent en quelques heures, la forme à chaîne ouverte servant d’étape intermédiaire.

Utilisations

Le l-glucose a été suggéré comme alternative peu calorique au sucre, utilisable par les patients diabétiques. Il ne fut cependant jamais commercialisé du fait de coûts de production trop importants.

Le dérivé acétate, le pentaacétate de L-glucose, s'est avéré stimuler la libération d'insuline et pourrait donc avoir une valeur thérapeutique pour le diabète de type 2. Le l-glucose s'est également révélé être un laxatif et a été proposé comme agent de nettoyage du côlon. Il présenterait l'avantage de ne pas produire de perturbation des niveaux de liquide et d'électrolytes, contrairement aux laxatifs osmotiques traditionnellement utilisés en préparation à la coloscopie. De plus, il possède un goût sucré qui contraste avec le goût désagréable des laxatifs osmotiques.