Géranylgéraniol

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Géranylgéraniol
Geranylgeraniol.svg
Structure du géranylgéraniol
Identification
Nom UICPA (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéca-2,6,10,14-tétraén-1-ol
Synonymes

tétraprénol

No CAS 24034-73-9
PubChem 5281365
ChEBI 46762
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H34O  [Isomères]
Masse molaire[1] 290,4834 ± 0,0187 g/mol
C 82,69 %, H 11,8 %, O 5,51 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le géranylgéraniol' est un alcool diterpène qui joue un rôle important dans divers processus biologiques. C'est un intermédiaire de la biosynthèse d'autre diterpènes ainsi que des vitamines E et K, et c'est le substrat principal dans le processus de modification post-traductionnelle appelé géranylgéranylation. Il constitue également une phéromone chez le bourdon et certains autres insectes.

Le géranylgéraniol est un puissant inhibiteur in vitro de Mycobacterium tuberculosis[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Anders Vik, Anthony James et Lise-Lotte Gundersen, « Screening of Terpenes and Derivatives for Antimycobacterial Activity; Identification of Geranylgeraniol and Geranylgeranyl Acetate as Potent Inhibitors of Mycobacterium tuberculosis in vitro », Planta Medica, vol. 73, no 13,‎ 2007, p. 1410-1412 (lire en ligne) DOI:10.1055/s-2007-990238