Voir la source de Fructose

{{À recycler|date=mars 2019|thème=chimie}}
{{Infobox Chimie
| nom = Fructose
| image = 
| image2 = 
| taille image = 120
| légende = [[Fichier:Beta-D-Fructopyranose.svg|125px]] &nbsp; &nbsp; [[Fichier:Β-D-Fructopyranose.gif|125px]]<br /><br />[[Fichier:Beta-D-Fructofuranose.svg|125px]] &nbsp; &nbsp; [[Fichier:Β-D-Fructofuranose.gif|125px]]<br /><br />β-D-Fructopyranose et β-D-fructofuranose, les formes les plus courantes.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = (2''R'',3''S'',4''R'',5''R'')<br />-2,5-bis(hydroxyméthyl)<br />oxolane-2,3,4-triol
| synonymes = 
| CAS = {{CAS|5|7|4|8|7}} D(–)<br />
{{CAS|1|0|4|8|9|7|9|9}} (α-D-fructofuranose)<br />
{{CAS|4|7|0|2|3|5}} (β-D-fructofuranose)<br />
{{CAS|1|0|4|8|9|8|1|3}} (α-D-fructopyranose)<br />
{{CAS|7|6|6|0|2|5|5}} (β-D-fructopyranose)<br />
{{CAS|3|0|2|3|7|2|6|4}} (DL)<br />
{{CAS|7|7|7|6|4|8|9}} (L)
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|3|3|3|3}}
| RTECS = 
| ATC = {{ATC|}}
| DrugBank = 
| PubChem = 
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = 
| SMILES = C(C1C(C(C(O1)(CO)O)O)O)O
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = [[état solide|solide]] blanc
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = | C = 6| H = 12| O = 6
| masseMol = 
| pKa = 
| momentDipolaire = 
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = 
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = ''β''-<small>D</small>-fructose : {{tmp|103|°C}}{{refsou}}
| ebullition = 
| solubilite = 
| miscibilite = 
| masseVolumique = 
| TAutoInflammation = 
| pointEclair = 
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = 
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = 
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = 
| emsLiquide = 
| emsSolide = 
| esfGaz = 
| esfLiquide = 
| esfSolide = 
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = 
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = 
| classe = P2<sub>1</sub>2<sub>1</sub>2<sub>1</sub><ref name="reciprocalnet"/>
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = ''a'' = {{unité|8.088 Å}}<br />
''b'' = {{unité|9.204 Å}}<br />
''c'' = {{unité|10.034 Å}}<br />
α = 90,00°<br />
β = 94,77°<br />
γ = 90,00°<br />
Z = 4<ref name="reciprocalnet">{{Lien web|url= http://www.reciprocalnet.org/recipnet/showsampledetailed.jsp?sampleId=27343926 |titre= Fructose |site= reciprocalnet.org |consulté le= 12 décembre 2009}}.</ref>
| volume = {{unité|744.36 Å3}}<ref name="reciprocalnet"/>
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = 
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = 
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = 
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EECref = 
| symboles = 
| numeroIndex = 
| classificationCE = 
| r = 
| s = 
| transportRef = 
| transport = <!--{{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}-->
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = <!--{{NFPA 704|Flammability=|Health=|Reactivity=|Other=}}-->
| SIMDUTref = <ref>{{Reptox|CAS=57-48-7|Date=25 avril 2009}}.</ref>
| SIMDUT = {{SIMDUT/2| sansControle = Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.}}
| SGHref = 
| SGH = 
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = 
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
| 67548EEC = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

Le '''fructose''' (la forme D est aussi nommée [[wikt:lévulose|lévulose]]) est un [[ose]] ([[sucre]] simple non-[[hydrolysable]]) du groupe des [[cétose]]s, que l'on trouve en abondance dans les [[fruit (botanique)|fruit]]s et le [[miel]]. C'est un [[hexose]] (sucre à six atomes de carbone) qui présente la même [[formule brute]], décrite par [[Augustin-Pierre Dubrunfaut]] en 1847, que ses [[Isomérie|isomères]], en particulier le [[glucose]] : C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>.

Sa [[formule semi-développée]] est CH<sub>2</sub>OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH<sub>2</sub>OH ou C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>O<sub>4</sub>-CO-CH<sub>2</sub>OH si on veut faire apparaître sa fonction [[cétone]]. Il a tendance à se cycliser sous sa forme [[pyranose]] (cycle à cinq atomes de carbone et un oxygène) plutôt que sous sa forme [[furanose]] (cycle à quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène).

Le D-fructose est le [[monomère]] de l'[[inuline]] et est attaché au D-[[glucose]] par une [[liaison osidique]] pour former le [[saccharose]]  (ou sucre de table). On le trouve aussi dans d'autres [[oside]]s comme le [[lactulose]] (un [[diholoside]]), l'[[erlose]] et le [[raffinose]] (deux [[triholoside]]s) ainsi que le [[stachyose]] (un [[oligosaccharide|oligoside]]).

Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité optique du fructose est [[Lévogyre (chimie)|lévogyre]] de {{unité|-93 degrés}}, d'où son autre nom : le lévulose.

<gallery>
Fichier:DL-Fructose.svg|D-fructose et L-fructose (représentation de Fischer).
Fichier:Alpha-d-fructose.svg|Formule de Haworth du α-D-fructofuranose.
Fichier:Beta-d-fructofuranose-formu.png|Formule de Haworth du β-D-fructofuranose.
Fichier:Alpha-D-Fructopyranose.svg|Formule de Haworth du α-D-fructopyranose.
</gallery>

== Chimie ==
Dans l'eau, la forme [[tautomère]] prédominante est la forme bêta-D-fructopyranose (73 % à {{tmp|20|°C}}), suivie de la forme bêta-D-fructofuranose (20 %)<ref>{{Article
 |id=Schneider-1985
 |langue=en
 |auteurs=B. Schneider, F. W. Lichtenthaler, G. Steinle et H. Schiweck
 |titre=Distribution of Furanoid and Pyranoid Tautomers of D-Fructose in Dimethylsulfoxide, Water and Pyridine via Anomeric Hydroxyl Proton NMR Intensitites
<!-- ou alors s’agirait-il de 
« Distribution of Furanoid and Pyranoid Tautomers of D-Fructose in Water, Dimethyl Sulfoxide, and Pyridine via 1H NMR Intensities of Anomeric Hydroxy Groups in [D6]DMSO »
cf. https://www.semanticscholar.org/paper/Distribution-of-Furanoid-and-Pyranoid-Tautomers-of-Schneider-Lichtenthaler/4a66f9083085ad96597040d1204207b5987528a8
    DOI:10.1002/JLAC.198519851213Corpus ID: 92974675
-->
  |journal=[[Liebigs Annalen|Liebigs Ann. Chem.]]
  |année=1985
  |pages=2454 – 2464
}}.</ref>.

L'analyse aux [[rayons X]] a montré que le D-fructose sous sa forme cristalline est un bêta-D-fructopyranose en conformation chaise 2C5<ref>{{Article
  |id=Kanters-1977
  |langue=en
  |auteurs=J.A. Kanters, G. Roelofsen, B.P. Alblas et I. Meinders
  |titre=The Crystal Structure of β-D-Fructose with Emphasis on the Anomeric Effect
<!-- ou s’agit-il de 
« The crystal and molecular structure of β-D-fructose, with emphasis on anomeric effect and hydrogen-bond interactions »
-->
  |journal=[[Acta Crystallographica]]<!-- ou « Acta Crystallographica Section B: Structural Science » (Wikidata : Q15064016) -->
  |année=1977
  |vol=B33
  |pages=665 – 672
  |url=http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?S0567740877004439
  |doi=10.1107/S0567740877004439
}}.</ref>.

{| class="wikitable"
|- style="background-color:#FFDEAD;"
! colspan="3" |  Isomères du <small>D</small>-fructose
|-
! Forme linéaire
! colspan="2" | [[Projection de Haworth]]
|-
| align="center" rowspan="2" | [[Fichier:D-Fructose Keilstrich.svg|100px]]
| align="center" | [[Fichier:Alpha-D-Fructofuranose.svg|110px]]<br />α-<small>D</small>-fructofuranose <br /> 5 %
| align="center" | [[Fichier:Beta-D-Fructofuranose.svg|110px]]<br />β-<small>D</small>-fructofuranose <br /> 20 %
|-
| align="center" | [[Fichier:Alpha-D-Fructopyranose.svg|120px]]<br />α-<small>D</small>-fructopyranose <br /> 2 %
| align="center" | [[Fichier:Beta-D-Fructopyranose.svg|120px]]<br />β-<small>D</small>-fructopyranose <br /> 73 %
|}

== Digestion ==

L'absorption du D-fructose est plus lente que celle du D-glucose. Le D-fructose est absorbé au niveau des intestins, selon un mécanisme différent de celui du D-glucose : son transport à l’intérieur des cellules de la muqueuse intestinale découle d'un processus de diffusion facilitée passif, alors que le D-glucose est transporté activement. Le taux de diffusion du D-fructose est supérieur à celui attendu par la diffusion passive. Le mécanisme complet d'absorption du D-fructose n'est pas complètement élucidé<ref name="fonds" />{{,}}<ref name="fao" />.

À forte dose, le D-fructose est mal assimilé, même si son absorption nette est augmentée. [[Flatulence]]s et [[diarrhée]] sont fréquentes lors d'ingestion par voie orale si les doses de fructose sont supérieures à {{unité|50|g}}. Mais la présence de D-glucose facilite l'absorption du fructose, qui est alors complètement absorbé, même chez les personnes qui absorbent mal le D-fructose seul. Étant donné que dans l'alimentation le D-fructose n'est généralement pas le seul glucide présent, son absorption ne pose pas de problème particulier<ref name="fonds" />{{,}}<ref name="fao" />.

Dans les cellules de la paroi intestinale, le D-fructose est partiellement transformé en [[lactate]] ou en D-glucose, le reste étant déversé dans la circulation sanguine. Il arrive par la [[veine porte]] dans le foie, où se déroule l'essentiel de sa métabolisation<ref name="fonds" />.

Le foie capte l'essentiel du D-fructose dès le premier passage grâce à la forte efficacité des enzymes [[fructokinase]] et {{lnobr|aldolase B}}. Le D-fructose restant apparaît en faible concentration dans le sang et peut être utilisé par les reins<ref name="fonds">{{Lien web |titre=Le Fructose, État des lieux |url=https://alimentation-sante.org/wp-content/uploads/2014/06/EDLFructose_FFAS_juin2014.pdf |format=pdf |site=Fonds français pour l’alimentation et la santé |date=juin 2014}}.</ref>.

== Métabolisme ==
Le D-fructose est globalement métabolisé de la même manière que le [[glucose]], mais l'assimilation est plus passive<ref name="fao">{{lien web| langue=en | url=http://www.fao.org/docrep/w8079e/w8079e0k.htm | titre=Digestion, absorption and energy value of carbohydrates | site=[[Organisation des Nations unies pour l'alimentation et l'agriculture]]}}.</ref> et plus variable selon les individus. Dans la plupart des tissus, le fructose rejoint la [[glycolyse]] au niveau du glucose 6-phosphate, après avoir été phosphorylé par l'[[hexokinase]] en fructose 6-phosphate, puis isomérisé. Il intervient donc lors de la [[néoglucogenèse]]. Certaines maladies génétiques empêchent le métabolisme du fructose : [[intolérance alimentaire|intolérance]] héréditaire au fructose, [[déficit en fructose-1,6-diphosphatase]].

Le foie est l'organe principal métabolisant le fructose<ref name="fonds" />.

Alors que le D-glucose est métabolisé en fonction des besoins énergétiques du foie et que ce métabolisme est ralenti par l'insuline, le métabolisme du D-fructose dépend principalement des apports en D-fructose<ref name="fonds" />.

Les molécules issues du métabolisme du D-fructose favorisent le transport du D-glucose dans le foie et son stockage sous forme de [[glycogène]]. Lorsque les apports de fructoses sont importants, la production d'[[acide urique]] augmente. Il est estimé qu'environ la moitié du D-fructose ingéré est relarguée dans le sang sous forme de glucose et un quart sous forme de [[lactate]], qui servent de substrats énergétiques pour d’autres tissus. 15 à 20 % du D-fructose est stocké sous forme de [[glycogène]] et 5 à 10 % est transformé en [[lipide]]s, ces données étant obtenues après ingestion de D-fructose pur<ref name="fonds" />.

Le catabolisme [[hépatocyte|hépatocytaire]] du D-fructose est  différent de celui du D-glucose. En effet, dans le foie, l'absence d'hexokinase {{incise|remplacée par une [[glucokinase]] absolument spécifique du D-glucose}} empêche la phosphorylation du D-fructose en fructose 6-phosphate. Le premier carbone du D-fructose est donc phosphorylé par la {{nobr|fructokinase 1}} pour donner du fructose 1-phosphate. Celui-ci subit ensuite le clivage habituel de la glycolyse en deux trioses par l'aldolase, ce qui produit du [[dihydroxyacétone]]-phosphate ainsi que du [[glycéraldéhyde]]. Pour rejoindre la glycolyse, le glycéraldéhyde va être phosphorylé en [[glycéraldéhyde-3-phosphate]], et le dihydroxyacétone-phosphate va être isomérisé en glycéraldéhyde 3-phosphate.

Finalement, le [[catabolisme]] hépatocytaire du D-fructose, bien que légèrement différent du catabolisme du glucose, produira le même nombre de molécules d'[[Adénosine triphosphate|ATP]].

Dans le foie, le fructose peut être transformé en glucose, [[lactate]], [[glycogène]] et en [[triglycéride]]s<ref>{{en}} ''[http://advances.nutrition.org/content/4/2/236.full {{lang|en|Sucrose, High-Fructose Corn Syrup, and Fructose, Their Metabolism and Potential Health Effects: What Do We Really Know?}}]'', sur ''advances.nutrition.org''.</ref>{{,}}<ref>{{article|langue=en | lire en ligne=http://www.jci.org/articles/view/37385| titre=Consuming fructose-sweetened, not glucose-sweetened, beverages increases visceral adiposity and lipids and decreases insulin sensitivity in overweight/obese humans | périodique={{lang|en|The [[Journal of Clinical Investigation]]}} | mois=avril | année=2009 | doi=10.1172/JCI37385}}.</ref>.

== Nutrition ==
[[Fichier:Table fructose.JPG|vignette|Fructose cristallin.]]

La plupart des fruits contiennent du D-fructose, soit sous forme libre, soit sous forme de résidu dans le [[saccharose]] (sucre de table)<ref>[http://www.sugar.ca/Nutrition-Information-Service/Health-professionals/About-Sugar-and-Role-of-Sugar-in-Foods/Sugar-Content-of-Foods.aspx?lang=fr-CA Teneur en fructose, glucose et saccharose de certains fruits], sur ''sugar.ca''.</ref>, rapidement hydrolysé dans l'intestin en D-fructose et [[Glucose|D-glucose]]. De très nombreux produits alimentaires contiennent du D-fructose, à travers l'utilisation, en tant qu'ingrédients, du sucre et du sirop de maïs à haute teneur en D-fructose (HFCS : ''{{lang|en|High-Fructose Corn Syrup}}'').

Tout comme les autres [[glucide]]s ([[saccharose]], lactose, amidon{{etc.}}) et les protéines, le D-fructose apporte {{unité|4 kcal/g}}, contre {{unité|7 kcal/g}} pour l’[[Éthanol|alcool]] et {{unité|9 kcal/g}} pour les lipides.

Le D-fructose a un [[pouvoir sucrant]] supérieur au saccharose, de 20 à 40 % selon les conditions<ref>{{Article |langue=fr |prénom1=Bernard |nom1=Guy-Grand<!-- Wikidata : Q114403720 --> |titre=Les sucres dans l’alimentation : de quoi parle-t-on ? |périodique=Cahiers de Nutrition et de Diététique<!-- Wikidata : Q57082925 --> |volume=43 |date=2008-12-01 |issn=0007-9960 |doi=10.1016/S0007-9960(08)71549-9 |lire en ligne=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0007996008715499 |consulté le=2021-01-21 |pages=2S7–2S11}}.</ref>.

Le fructose possède un [[indice glycémique]] inférieur à celui du glucose mais ceci est lié à son métabolisme hépatique spécifique. Le pouvoir sucrant du fructose est compris entre 1,1 et 1,3 selon les sources et les utilisations<ref>{{Ouvrage|auteur institutionnel=Académie française du chocolat et de la confiserie |titre=Encyclopédie du chocolat et de la confiserie |éditeur=Sous la direction éditoriale de Nikita Harwich |année=2015}}.</ref>.

En tant qu'[[édulcorant]] de charge, on le trouve sous la forme de fructose cristallin mais également sous forme de sirops de fructose-glucose (comme le [[sirop de maïs à haute teneur en fructose]]). Dans ces ingrédients, la teneur en fructose (pour les références dites ''{{Langue|en|texte=high-fructose}}'') peut atteindre 42 à 55 % de la matière sèche.

Une source importante de D-fructose dans l'alimentation humaine se trouve dans la consommation de [[saccharose]] qui, lors de sa digestion, est hydrolysé par l'[[invertase]] en  quantités égales de [[Glucose|D-glucose]] et de D-fructose.

Le D-fructose des fruits n'a pas les mêmes effets nutritionnels que le D-fructose industriel<ref>{{Lien web|langue=en |auteur=[[Michael Greger]], M.D. |titre=If Fructose is Bad, What About Fruit? |url=http://nutritionfacts.org/video/if-fructose-is-bad-what-about-fruit/ |site={{lang|en|Nutrition facts}} |date=03/12/2014 |consulté le=2019-09-23}}.</ref> car si les molécules sont les mêmes, elles sont accompagnées dans les fruits par d'autres nutriments, tels les [[phytophénol]]s, qui contrebalancent les effets délétères du D-fructose pur{{Pas clair}}.

=== Effets positifs et négatifs ===
Certains auteurs estiment que le D-fructose a un effet délétère sur l'organisme, par nature. Mais, d'autres estiment que la nature de ce nutriment n'est pas en cause : les effets négatifs découleraient d'un excès de consommation<ref name="fonds" />. En ce qui concerne une consommation faible de D-fructose, les auteurs s'accordent à estimer qu'en dessous de {{unité|50 g/j}}, il n’y a pas d’élément objectif indiquant un risque métabolique<ref name="fonds" />{{,}}<ref name="Busserolles" />.

D'après Anne-Françoise Burnol, biologiste directrice de recherche au [[Centre national de la recherche scientifique|CNRS]], les avis ne sont {{citation|pas unanimes sur l’existence d’effets toxiques propres au fructose chez l’homme. Si les études réalisées chez les animaux de laboratoire montrent sans ambiguïté que le fructose à haute dose entraîne des conséquences néfastes sur la régulation du métabolisme énergétique, l’obésité et le diabète de {{nobr|type 2}}, il est beaucoup plus difficile de tirer des conclusions aussi claires d’études menées sur l’homme}}. Selon elle, il est {{citation|extrêmement compliqué}} d'obtenir des études prospectives probantes à long terme concernant la consommation alimentaire dans les cohortes humaines, car l’autoévaluation des volontaires est très peu fiable. Elle invoque également l'existence d'intérêts financiers en jeu {{citation|énormes}} qui peuvent avoir des conséquences sur la pertinence des conclusions des études<ref name="Burnol" />.

==== Effets positifs ====
* À une époque, le D-fructose était conseillé aux diabétiques, car le D-fructose a un faible impact sur le taux de D-glucose dans le sang ([[glycémie]])<ref name="fonds" />{{,}}<ref name="Santé">{{Lien web |titre=Le sucre fructose, définition et description de ce glucide |url=https://www.passeportsante.net/fr/Nutrition/PalmaresNutriments/Fiche.aspx?doc=fructose_nu |site=passeportsante.net |date=2017-09-24 |consulté le=2020-10-02}}.</ref>. S'appuyant sur cette caractéristique, un avis scientifique de la [[Autorité européenne de sécurité des aliments|EFSA]] a conduit l'[[Union européenne]] à autoriser en 2013 une [[Allégations nutritionnelles et de santé|allégation de santé]] sur le fructose<ref name="fonds" />. Mais la réputation du D-fructose s'est ensuite dégradée. Simone Lemieux<!-- Wikidata : Q59692259 --> de l’[[Institut des nutraceutiques et des aliments fonctionnels]]<!-- Wikidata : Q60615647 --> (INAF) affirme que « lorsqu’il est consommé en grande quantité, le fructose fait augmenter le taux de [[triglycéride]]s dans le sang, ce qui constitue un facteur de maladie cardiovasculaire et de résistance à l’[[insuline]] »<ref>F. Ruby (2005), [http://www.passeportsante.net/fr/Actualites/Dossiers/ArticleComplementaire.aspx?doc=sucre_diabete_do « Le sucre cause-t-il le diabète ? »], {{date-|24 octobre 2005}}, sur ''passeportsante.net''.</ref>.
* Le D-fructose fournit une énergie lentement utilisée et permet d'éviter les pics de glycémie souvent liés à une consommation importante de glucose ou en saccharose<ref name="Santé" />. Le fructose ne provoque pas non plus les effets associés aux hyperglycémies, tels l'hyper-excitation qui, bien comprise, s'exprime par des activités positives très soutenues, mais peut aussi s'exprimer sous forme d'agressivité.

==== Effets négatifs ====
{{Section à recycler|motif=différencier les études sur le fructose ajouté ou présent dans les jus de fruits de celui dans les fruits entiers|date=12 septembre 2016}}

* Une consommation de plus de {{unité|50 g}} de fructose (équivalent de {{unité|800 g}} de pommes)<ref>[http://www.ligne-en-ligne.com/aliment-pomme-crue-avec-peau-1696.html Nutriments pour {{unité|100 g}} de pommes].</ref> par jour peut causer des ballonnements<ref>[http://www.passeportsante.net/fr/Maux/Problemes/Fiche.aspx?doc=syndrome_intestin_irritable_pm#P77_8149 Aliments qui peuvent causer des ballonnements et des gaz].</ref>, des [[flatulence]]s, pertes de selles et diarrhée dépendant de la quantité ingérée et d'autres facteurs.
* Le fructose même naturel reste un glucide (un sucre). Il y a une corrélation entre la consommation de [[sucre ajouté]] (fructose ou non) ou de [[jus de fruits]] et la fréquence de l'[[obésité]]{{Sfn|Wylie-Rosett|2004}}{{,}}{{Sfn|Havel|2005}}{{,}}{{Sfn|Bray|2004}}{{,}}{{Sfn|Dennison|Rockwell|Baker|1997}}. Il faut néanmoins rappeler que la relation entre suralimentation et prise de poids est connue. Et prendre du fructose en excès, ou du glucose en excès, ou des lipides en excès, dans des grandeurs [[Calorie|caloriques]] équivalentes, provoque la même prise de poids<ref name="fonds" />.
* Le fructose, comme les autres sucres réducteurs, peut réagir avec les protéines par la réaction de Maillard ([[glycation]]), ce qui peut expliquer plusieurs complications du diabète sucré et l'accélération du vieillissement<ref name="Levi" />. Une étude a montré in vitro que le fructose mélangé à l'[[albumine]], une protéine, conduit au phénomène de glycation. Il a été également observé in vivo, dans le cristallin, que les protéines du cristallin avaient réagi avec le fructose endogène. La signification possible de ces processus chez les sujets diabétiques est discutée<ref>{{en}} McPherson JD<!-- Wikidata : Q37391589 -->, Shilton BH et Walton DJ (1988), ''{{lang|en|Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins}}'', ''{{lang|en|[[Biochemistry]]}}'', 27, 1901-7, {{PMID|3132203}}.</ref>. Une étude a été menée sur des rats, nourris soit avec du fructose, soit du glucose, soit du saccharose. Les produits issus de la glycation ont été observés chez ces rats à des taux plus élevés pour le fructose. Les auteurs concluent « que la consommation à long terme de fructose induit des effets néfastes sur le vieillissement ; des études complémentaires sont nécessaires pour clarifier le rôle précis du fructose dans le processus de vieillissement »<ref name="Levi">{{en}} Levi B. et Werman M.J., [http://jn.nutrition.org/content/128/9/1442.long ''{{lang|en|Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats}}''], ''[[Journal of Nutrition|J. Nutr.]]'', 1998, 128, 1442-9, {{PMID|9732303}}.</ref>.
* Les études menées à l'[[université de Valence]] sur des rats posent la question d'un rôle oxydant du fructose. Ces études suggèrent un effet délétère du fructose lorsqu'il est consommé sous forme purifiée et de façon excessive. Les auteurs notent qu'ils ont utilisé pour leurs expériences avec les rats des régimes très riches en fructose, plus riches que les régimes propres à l'être humain, ce qui rend complexe l'extrapolation des résultats<ref name="Busserolles">J. Busserolles (2003), [https://web.archive.org/web/20130322032826/http://www.nutriaa.com/docs/proc_univ_2003_23.pdf « Le fructose : gare à l’overdose »] {{pdf}}, sur ''nutriaa.com'', {{date-|9 janvier 2008}}.</ref>.
* La survenue de la [[Goutte (maladie)|goutte]] serait favorisée par la consommation excessive de fructose, principalement sous forme de sucre ajouté dans les boissons non-alcoolisées ou bien les jus de fruits, un risque existant également avec les fruits très sucrés ([[pomme]], [[Orange (fruit)|orange]])<ref>{{article|langue=en |auteur1=Choi HK<!-- s’agit-il de Hyon K Choi (Wikidata : Q90687190) ou d’un homonyme ? --> | auteur2=Curhan G<!-- s’agit-il de Gary Curhan (Wikidata : Q114270652) ou d’un homonyme ? --> | lire en ligne=http://www.bmj.com/cgi/content/abstract/336/7639/309 | titre=Soft drinks, fructose consumption, and the risk of gout in men: prospective cohort study | périodique=[[British Medical Journal|TheBMJ]] | mois=février | année=2008 | numéro=336 | pages=309-312 |doi=10.1136/bmj.39449.819271.BE}}.</ref>{{,}}<ref>{{Lien web|langue=fr |titre=L’Anses actualise les repères de consommations alimentaires pour la population française |url=https://www.anses.fr/fr/content/l%E2%80%99anses-actualise-les-rep%C3%A8res-de-consommations-alimentaires-pour-la-population-fran%C3%A7aise |site=[[Agence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travail|anses.fr]] |consulté le=2017-12-22}}.</ref>. Le fructose, et en particulier sa capacité à stimuler la production de lipides par le foie, favorisent une augmentation des [[triglycéride]]s circulants, ainsi que la production de lipoprotéines athérogènes, ce qui peut occasionner le développement d’une hyperuricémie<ref name="fonds" />.
* Lorsque de très grandes quantités de fructose sont consommées, la plupart des individus absorbent mal le fructose. Et lorsque le fructose n'est absorbé que partiellement, il est alors fermenté par la [[flore intestinale]]. Cela peut conduire, chez certaines personnes intolérantes, à des symptômes comme les ballonnements, crampes et douleurs abdominales, diarrhées et [[constipation]], reflux, nausées ou vomissements. La réduction de la consommation de fructose à un niveau individuellement toléré soulage en quelques jours les symptômes pour la plupart des individus. Environ 30 % des adultes en bonne santé ont une mauvaise absorption de fructose même avec des doses en dessous de {{unité|50|g}} et environ 10 % ont une intolérance symptomatique. Cette intolérance apparait généralement chez les adultes et peut être déclenchée par le stress, une inflammation ou des antibiotiques, qui modifient l’activité des protéines de transport déterminant l’absorption du fructose. Les intolérances au [[sorbitol]], [[xylitol]] et au fructose coexistent de manière très commune et peuvent s’exacerber mutuellement. Il existe une intolérance héréditaire sévère au fructose, qui est distincte du problème de malabsorption, et qui est due à une anomalie génétique<ref>{{Lien web|titre=Les intolérances au fructose (sucre de fruit), le fructane et autres fructo-oligosaccharides |url=http://www.foodintolerances.org/french/food-intolerances-fructose.aspx |site=foodintolerances.org |consulté le=2016-04-06}}.</ref>.
* Le mélange glucose-fructose, présent notamment dans le sirop de maïs, largement utilisé par l’industrie comme agent sucrant, est métabolisé en graisse dans le foie, altère la barrière intestinale et ne déclenche pas de réponse insulinique, ce qui favorise l'addiction<ref name=":0">{{Article|titre=Le sirop de glucose-fructose, emblème de l’ultratransformation |périodique=[[Le Monde]] |date=2019-05-30 |lire en ligne=https://www.lemonde.fr/sante/article/2019/05/30/le-sirop-de-glucose-fructose-embleme-de-l-ultratransformation_5469349_1651302.html |consulté le=2019-05-30}}.</ref>. Lorsqu'il s'agit de fructose présent dans les fruits, il existe un effet compensatoire : la présence de fibres ralentit le transport du fructose vers le foie et aide à renforcer la barrière intestinale<ref name=":0" />.

==== Débat sur la satiété ====
Le fructose augmente les taux de [[ghréline]], hormone qui stimule l'appétit<ref>J. Delarue (2003), [http://www.la-cuisine-collective.fr/dossier/cerin/articles.asp?id=29 « Attention au fructose ! »], ''Alimentation et santé'', {{n°|165}}, {{date-|avril 2006}}.</ref>. Mais les études directes montrent que, au contraire de l'effet théorique attendu, il semblerait que l'ingestion de fructose provoque un effet de satiété à court terme plutôt qu'une stimulation de l'appétit. Plusieurs études montrent que l'ingestion de fructose avant un repas inhibe la consommation pendant le repas de 44 % de plus qu’une précharge de glucose et de 60 % de plus qu’une ingestion d’eau<ref name="fonds" />.

En ce qui concerne le rassasiement, comme tous les produits sucrés, le fructose stimule l’appétit pendant la consommation jusqu’à ce que s’installe le rassasiement sensoriel<ref name="fonds" />. Mais le fructose n'induit pas ou peu de sécrétion d'[[insuline]], et pas non plus de sécrétion de [[leptine]] qui sont des hormones intervenant dans la satiété<ref name="psychomedia" />. Or l'insuline et la leptine sont deux éléments majeurs de la régulation de la prise alimentaire<ref>[https://web.archive.org/web/20140222232200/http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=20773577 Les signaux de la régulation du comportement alimentaire = {{lang|en|Signals regulating eating behavior}}].</ref>{{,}}<ref name="Burnol">{{Lien web |langue=fr |auteur=Anne-Françoise Burnol, biologiste |titre=Le fructose, un additif problématique ? |url=https://lejournal.cnrs.fr/billets/le-fructose-un-additif-problematique |site=[[Centre national de la recherche scientifique|CNRS]] Le journal |date=19.11.2015 |consulté le=2020-10-01}}.</ref>. Le fructose induit également une sécrétion plus faible d'une hormone de la satiété, le [[Glucagon-like peptide-1|GLP-1]]<ref name="psychomedia">{{Lien web |langue=fr |titre=Le fructose, omniprésent, réduit moins l'appétit que les autres sucres |url=http://www.psychomedia.qc.ca/alimentation/2012-01-04/fructose-appetit-satiete |site=Psychomédia<!-- Wikidata : Q111968417 --> |date=4 janvier 2013 |consulté le=2020-10-01}}.</ref>. Une étude de l'[[université Yale]] menée auprès de vingt volontaires montre que les taux sanguins d'insuline et de GLP-1 après consommation de fructose sont inférieurs à ceux obtenus avec une consommation équivalente de glucose, et que l'hypothalamus, centre de contrôle régulant la sensation de faim, est moins stimulé lors de l'ingestion de fructose<ref>{{Lien web |langue=fr |titre=Le fructose, cause de l’obésité? |url=https://www.ledevoir.com/societe/sante/367530/le-fructose-cause-de-l-obesite |site=[[Le Devoir]] |date=3 janvier 2013 |consulté le=2020-10-02}}.</ref>{{,}}<ref>{{Article | langue = en | prénom1 = Kathleen A. | nom1 = Page<!-- s’agit-il de Wikidata : Q92091059 ou d’une homonyme ? --> | et al. = oui | titre = Effects of Fructose vs Glucose on Regional Cerebral Blood Flow in Brain Regions Involved With Appetite and Reward Pathways | périodique  = [[Journal of the American Medical Association|JAMA]] | volume = 309 | numéro = 1 | année = 2013 | pages = 63-70 | résumé = http://jama.jamanetwork.com/article.aspx?articleid=1555133 | consulté le = 12 juin 2013 | doi = 10.1001/jama.2012.116975}}.</ref>. Une étude menée auprès de {{nobr|24 participants}} par les chercheurs de l'[[université du Sud de la Californie]] montre que la consommation de glucose augmente l'envie de nourriture. Les chercheurs, qui ont observé les réactions des cerveaux des participants donnent comme conclusion de leur étude : {{citation|l'ingestion de fructose, vs glucose, active les zones du cerveau impliquées dans l'attention et la récompense et peut ainsi favoriser le comportement alimentaire. Mais ce n'est pas une raison pour se priver de fruits<ref>{{Lien web |langue=fr |titre=Satiété : Pourquoi le fructose rassasie moins que le glucose ? |url=https://www.santelog.com/actualites/satiete-pourquoi-le-fructose-rassasie-moins-que-le-glucose |site=santé log |date=2017-06-15 |consulté le=2020-10-01}}.</ref>{{,}}<ref>{{Lien web |langue=fr |titre=Sucres : le fructose donne faim et le glucose réduit l'appétit |url=https://www.topsante.com/nutrition-et-recettes/equilibre-alimentaire/manger-moins-sucre/sucres-le-fructose-donne-faim-et-le-glucose-reduit-l-appetit-74327 |site=topsante.com |date=2014-12-11 |consulté le=2020-10-01}}.</ref>.}}

== Localisation et commerce ==

* Le fructose est plus cher que le saccharose pour des raisons d'[[économie d'échelle]] de production et de matière première. Il se trouve facilement en [[grande distribution]].{{Référence nécessaire|date=11 février 2019}}.
* Dans les aliments et boissons industriels où il est souvent associé au glucose, le fructose est couvert par l'appellation « [[Sucre ajouté|sucres ajoutés]] ». Ces sucres ajoutés génèrent une dépendance avantageuse selon des critères commerciaux, mais aussi des problèmes de foie et sont donc dommageables du point de vue de la santé globale de la population mondiale. C'est pourquoi il est important de promouvoir la consommation de fruits et légumes plutôt que des aliments comportant des sucres ajoutés<ref>{{Article|lang=en |prénom1=Andreia |nom1=Ribeiro |prénom2=Maria-Jose |nom2=Igual-Perez |prénom3=Ermelinda |nom3=Santos Silva<!-- Wikidata : Q55712704 --> |prénom4=Etienne M. |nom4={{lien|lang=nl|trad=Etienne Sokal|texte=Sokal}}<!-- Wikidata : Q4468018 --> |titre=Childhood Fructoholism and Fructoholic Liver Disease |périodique={{lang|en|Hepatology Communications}}<!-- Wikidata : Q50817751 --> |volume=3 |numéro=1 |date=2019-1 |issn=2471-254X |pmid=30619993 |pmcid=PMC6312651|doi=10.1002/hep4.1291|lire en ligne=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/30619993 |consulté le=2019-03-06 |pages=44–51}}.</ref>.
* Le fructose est présent dans les [[Fruit (botanique)|fruits]]<ref>[http://www.foodintolerances.org/french/fructose-food-table.aspx Taux de fructose dans divers fruits, le miel].</ref>, leurs jus, le [[miel]] ([[Miel#Composition|38 % de ses sucres]]), le sirop d'[[agave]].
*: Dans le cas du miel, la composition en sucres peut faire varier fortement l’indice glycémique (de l'ordre de 40 pour le miel d'acacia, qui contient plus de fructose que de glucose, et 66 pour le miel de colza, riche en glucose).

=== Divers ===
Le fructose est également présent dans les [[Vésicule séminale|sécrétions séminales]], il constitue une petite partie de leur extrait sec<ref>{{en}} [http://www.reproduction-online.org/content/17/3/563.full.pdf {{lang|en|Fructose, lactic acid and citric acid content of the semen, {{nobr|table 2}}}}] {{pdf}}.</ref> et est retrouvé à hauteur de {{unité|1,5 à 6,5 mg/mL}} dans le liquide séminal<ref>{{Source insuffisante|Cours du professeur et chercheur en biochimie Michel Catheline, [[Centre hospitalier universitaire de Rennes|CHU de Rennes]], France}}.</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Bibliographie ==
* {{article|langue=en | auteur1=Judith Wylie-Rosett<!-- Wikidata : Q47451464 --> |nom1=Wylie-Rosett | et al.=oui | lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1038/oby.2004.277 | titre=Carbohydrates and Increases in Obesity: Does the Type of Carbohydrate Make a Difference? | périodique={{lien|lang=en|trad=Obesity (journal)|texte={{lang|en|Obesity Research}}}} | volume=12 | numéro=S11 | pages=124S-129S | année=2004 |doi=10.1038/oby.2004.277}}.
* {{article|langue=en | auteur1=P.J. Havel<!-- Peter J Havel --> |nom1=Havel | année=2005 | lire en ligne=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Dietary+fructose%3A+Implications+for+dysregulation+of+energy+homeostasis+and+lipid%2Fcarbohydrate+metabolism | titre=Dietary fructose: Implications for dysregulation of energy homeostasis and lipid/carbohydrate metabolism | périodique={{lang|en|{{lien|lang=en|trad=Nutrition Reviews}}}}<!-- « CrossRef Listing of Deleted DOIs » selon Wikidata : Q56907878 ; est-ce à dire que l’article aurait été retiré ? --> | mois=mai | volume=63 | numéro=5 | pages=133-157 | doi=10.1301/nr.2005.may.133-157}}.
* {{article|langue=en | auteur1=P.J. Havel<!-- Peter J Havel --> |nom1=Havel | mois=décembre | année=2001 | lire en ligne=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_uids=11743131&itool=iconfft&query_hl=20 | titre=Peripheral signals conveying metabolic information to the brain: short-term and long-term regulation of food intake and energy homeostasis | périodique={{lien|lang=en|trad=Experimental Biology and Medicine (Society for Experimental Biology and Medicine journal)|texte={{lang|en|Experimental Biology and Medicine}}}} | volume=226 | numéro=11 | pages=963-977 | doi=10.1177/153537020122601102}}.
* {{article|langue=en | auteur1={{lien|George A. Bray|texte=G.A. Bray}} |nom1=Bray <!-- on pourrait également citer : Samara Joy Nielsen (Q56074448) et {{lien|lang=en|trad=Barry Popkin}} ? --> | mois=avril | année=2004 | lire en ligne=http://www.ajcn.org/cgi/content/full/79/4/537 | titre=Consumption of high-fructose corn syrup in beverages may play a role in the epidemic of obesity | périodique=[[The American Journal of Clinical Nutrition|{{lang|en|American Journal of Clinical Nutrition}}]] | volume=79 | numéro=4 | pages=537-543 | doi=10.1093/ajcn/79.4.537}}.
* {{article|langue=en | auteur1=Barbara A. Dennison |nom1=Dennison | auteur2=Helen L. Rockwell |nom2=Rockwell | auteur3=Sharon L. Baker |nom3=Baker | mois=janvier | année=1997 | lire en ligne=http://pediatrics.aappublications.org/cgi/content/full/99/1/15| titre=Excess Fruit Juice Consumption by Preschool-aged Children Is Associated With Short Stature and Obesity | périodique={{lien|lang=en|trad=Pediatrics (journal)|texte={{lang|en|Pediatrics}}}} | volume=99 | numéro=1 | pages=15-22}} (« {{lang|la|Erratum}} » en octobre dans le même périodique : {{doi|10.1542/peds.100.4.733}}).
* {{article|langue=en | auteur1=Noori S. Al-Waili<!-- s’agit-il de Noori Al-Waili (Wikidata : Q90262045) ou d’une(e) homonyme ? --> |nom1=Al-Waili | titre=Natural honey lowers plasma glucose, C-reactive protein, homocysteine, and blood lipids in healthy, diabetic, and hyperlipidemic subjects: comparison with dextrose and sucrose | périodique={{lang|en|{{lien|lang=en|trad=Journal of Medicinal Food}}}} | mois=avril | année=2004 | volume=7 | numéro=1 | pages=100-107 | lire en ligne=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15117561 | doi=10.1089/109662004322984789}}.
* {{article|langue=en | auteur1={{lien|lang=de|trad=Frieder W. Lichtenthaler|texte=Frieder W. Lichtenthaler}} |nom1=Lichtenthaler | lire en ligne=http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/fwlicht/PAPERS/paper266.pdf <!-- lien brisé ? --> | titre=Carbohydrates | périodique={{lang|en|[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]}} | année=2002 | page=48}} ({{6e}}{{éd.}}).

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Ose]]
* [[Glucide]]
* [[Saccharose]]
* [[Fructosémie]] ([[Intolérance au fructose]])

=== Liens externes ===
{{Liens}}

{{Palette|Glucides}}
{{Portail|chimie|gastronomie|biochimie}}

[[Catégorie:Cétohexose]]
[[Catégorie:Édulcorant]]