Aller au contenu

Equol

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
structure chimique de l'équol.(C15H14O3)

L'Equol (4', 7-isoflavandiol) est un isoflavandiol[1] œstrogène métabolisé par la flore intestinale à partir de la daidzéine, laquelle est un type d'isoflavone présent dans le soja et certains autres végétaux, à condition que cette flore intestinale contiennent les bactéries capables de produire l'Equol[2],[3].

Les hormones œstrogéniques endogènes telles que l'œstradiol sont des stéroïdes, l'équol est lui un œstrogène non stéroïdien.

Seuls 30 à 50 % des personnes environ ont des bactéries intestinales qui produisent l'équol[4].

Histoire

[modifier | modifier le code]

En 1932, le ( S )-Equol est isolé pour la première fois dans l'urine de cheval[5]. C'est pourquoi il porte ce nom[6] mais depuis lors, l'équol a été trouvé dans l'urine ou le plasma de nombreuses autres espèces animales. Ces animaux présentent cependant des différences significatives dans leur efficacité à métaboliser l'isoflavone de soja daidzéine en équol[6].

En 1980, des scientifiques découvrent que l'Homme peut produire de l'équol[7].

La capacité du ( S )-equol à jouer un rôle dans le traitement des maladies ou troubles médiés par les œstrogènes ou les androgènes a été proposée pour la première fois en 1984[8]. Une hypothèse est que cette molécule est bonne pour la santé et pourrait allonger la durée de vie en bonne santé.

Structure chimique

[modifier | modifier le code]

Ce composé existe sous deux formes-miroir dites énantiomères, ( S )-equol et ( R )-equol. Seul le ( S )-equol est produit chez les humains et les animaux avec la capacité de produire de l'équol après la consommation d'isoflavones de soja.

Le ( S )-Equol n'est pas d'origine végétale, mais bactérienne ; c'est un métabolite de l'isoflavone daidzéine du soja. Le ( S )-equol est ainsi caractérisé comme un isoflavane[6]. Le R- equol n'est pas fabriqué chez l'homme, mais peut être synthétisé chimiquement en laboratoire[9].

La structure moléculaire et physique du ( S )-equol est similaire à celle de l'hormone estradiol[10]. Le ( S )-Equol se lie préférentiellement au récepteur bêta des œstrogènes[2],[11].

Pharmacologie

[modifier | modifier le code]

Liaison aux récepteurs d'œstrogènes

[modifier | modifier le code]

Le ( S )-equol est un agoniste sélectif non stéroïdien de ERβ (K i = 16 nM), avec une sélectivité 13 fois plus élevée pour ERβ que pour à ERα[3]. Par rapport au (S )-equol, le (R )-equol est moins puissant mais en revanche, se lie à ERα (K i = 50 nM) avec une sélectivité 3,5 fois supérieure à ERβ[3].

Le (S )-Equol a environ 2% d'affinité pour l'œstrogène humain du récepteur des œstrogènes alpha (ERα) par rapport à l'œstradiol. Le (S )-Equol a une affinité plus forte pour le récepteur bêta humain des œstrogènes (ERβ), mais cette affinité n'est encore que de 20 % de celle de l'œstradiol. La liaison préférentielle du (S )-equol à ERβ, par rapport à ERα et à celle de l'œstradiol, indique que la molécule peut partager certaines des caractéristiques d'un modulateur sélectif des récepteurs aux œstrogènes (SERM)[12]. Equol s'est avéré agir comme un agoniste du GPER (GPR30)[13].

Pharmacocinétique

[modifier | modifier le code]

(S )-Equol est une molécule stable qui résiste en grande partie au processus de digestion. Ceci explique son absorption très rapide et sa biodisponibilité élevée[14]. Lorsque le ( S )-equol est consommé, il est rapidement absorbé et atteint un T max (taux de pic de concentration plasmatique) en deux à trois heures.

En comparaison, le T max de la daidzéine est de 4 à 10 heures car elle se présente sous une forme glycoside (avec une chaîne latérale de glucose) que l'organisme doit, pour l'utiliser convertir en sa forme aglycone (sans la chaîne latérale du glucose), ce qui se fait en éliminant ce sucre lors de la digestion. Si elle est consommée directement sous forme d'aglycone, la daidzéine a un T max d'une à trois heures[15].

De plus, le pourcentage d'élimination fractionnée du (S )-equol dans l'urine après administration orale est extrêmement élevé et, chez certains adultes, peut être proche de 100%, ce qui est très supérieur au pourcentage d'élimination fractionnée de l'une ou l'autre daidzéine (30 à 40 pour cent ) ou la génistéine (7 à 15 pour cent)[16].

Production chez l'homme

[modifier | modifier le code]

Tous les humains ne peuvent pas produire du (S )-equol après avoir mangé du soja[8] ; ce n'est possible qu'en présence de certaines souches de bactéries ntestinales. À ce jour[Quand ?], 21 souches différentes de bactéries intestinales trouvées dans l'intestin humain se sont montrées capables de transformer la daidzéine en (S )-equol ou en un composé intermédiaire apparenté[6].

Plusieurs études laissent penser que seuls 25 à 30 % des adultes de pays occidentaux produisent du (S )-equol après avoir mangé des aliments à base de soja contenant des isoflavones[10],[17],[18],[19] taux significativement inférieur aux 50 à 60 pour cent antérieurement rapportés chez les adultes du Japon, de Corée ou de Chine[20],[21],[22],[23]. Les végétariens sont également mieux capables de transformer la daidzéine en cette substance[24]. Cette capacité est mesurée par un test standardisé où la personne (n'ayant pas pris d'antibiotiques depuis au moins un mois avant le test) boit deux verres de 240 millilitres de lait de soja ou mange un équivalent d'aliment de soja pendant trois jours, suivi d'une mesure des concentrations de (S )-equol dans ses urines le quatrième jour du test[18]. Manger des algues et des produits laitiers améliore la production d'équol[10],[25].

Bactéries productrices d'équol

[modifier | modifier le code]

Alors que beaucoup plus de bactéries sont impliquées dans le processus intermédiaire connexe de production d'équol, comme la conversion de daidzine en daidzéine, ou de génistéine en 5-hydroxy-equol, les bactéries qui peuvent produire une conversion complète de daidzine en (S)-equol[26] sont les suivantes[27] :

Cependant, la conversion par Bifidobacterium n'a été décrite qu'une seule fois (par Tsangalis et al. 2002), et non reproduite depuis. Bifidobactéries : génomique et aspects moléculaires Des cultures mixtes telles que Lactobacillus sp. Niu-O16 et Eggerthella sp. Julong 732 peut également produire du ( S )-equol. Bifidobactéries : génomique et aspects moléculaires Certaines bactéries productrices d'équol, comme le laisse entendre leur nomenclature, sont Adlercreutzia equolifaciens, Slackia equolifaciens et Slackia isoflavoniconvertens.

Effets sur la santé

[modifier | modifier le code]

Santé de la peau

[modifier | modifier le code]

L'effet topique d'Equol en tant que substance anti-âge améliorant la santé de la peau est démontré par plusieurs études.

L'équol peut se présenter sous la forme de différents isomères : R-equol, S-equol et RS-equol ayant chacun des biodisponibilités et des effets moléculaires différents[28].

Parce qu'antioxydant, l'équol peut diminuer le processus de vieillissement en réduisant les événements ROS. Et ses propriétés phytoestrogéniques améliorent la santé de la peau[29].

Selon une étude, l'isomère RS-equol, a le meilleur impact positif, surtout si appliqué par voie topique[28].

Des effets bénéfiques sont observés pour différents paramètres cutanés (moléculaires et structurels).

Le traitement topique par l'equol semble entraîner une augmentation de la longueur des télomères, et il semble être un régulateur épigénétique ralentissant le vieillissement cutané[30], y compris l'apparition de cernes et de rides autour des yeux[31].

L'équol est aussi anti-photovieillissement grâce à son action antioxydante contre la peroxydation lipidique aiguë induite par les UVA[32].

Comme antioxydante et anti-inflammatoire il semble aussi pouvoir diminuer les effets de la pollution sur la santé[33].

Autres effets sur la santé

[modifier | modifier le code]

L'equol peut aussi :

  • diminuer les symptômes de la ménopause en soulageant les bouffées de chaleur et les douleurs musculaires et articulaires[34],[35] ;
  • améliorer les symptômes de l'atrophie vaginale ménopausique, tels que les démangeaisons vaginales, la sécheresse vaginale ou la douleur lors des rapports sexuels. Un autre effet a été un changement positif des bactéries vaginales, de la composition des cellules vaginales et de la valeur du pH[36].

Articles connexes

[modifier | modifier le code]

Notes et références

[modifier | modifier le code]
  1. ↑ (en) Corinna E. Rüfer, Hansruedi Glatt et Sabine E. Kulling, « Structural Elucidation Of Hydroxylated Metabolites Of The Isoflavan Equol By Gas Chromatography-Mass Spectrometry And High-Performance Liquid Chromatography-Mass Spectrometry », Drug Metabolism and Disposition, vol. 34, no 1,‎ , p. 51–60 (ISSN 0090-9556 et 1521-009X, DOI 10.1124/dmd.105.004929, lire en ligne [PDF], consulté le )
  2. ↑ a et b « Enantioselective synthesis of S-equol from dihydrodaidzein by a newly isolated anaerobic human intestinal bacterium », Appl. Environ. Microbiol., vol. 71, no 1,‎ , p. 214–9 (PMID 15640190, PMCID 544246, DOI 10.1128/AEM.71.1.214-219.2005)
  3. ↑ a b et c Muthyala, Ju, Sheng et Williams, « Equol, a natural estrogenic metabolite from soy isoflavones », Bioorganic & Medicinal Chemistry, vol. 12, no 6,‎ , p. 1559–1567 (ISSN 0968-0896, PMID 15018930, DOI 10.1016/j.bmc.2003.11.035)
  4. ↑ « High concordance of daidzein-metabolizing phenotypes in individuals measured 1 to 3 years apart », Br. J. Nutr., vol. 94, no 6,‎ , p. 873–6 (PMID 16351761, DOI 10.1079/bjn20051565)
  5. ↑ Marrian et Haslewood, GA, « Equol, a new inactive phenol isolated from the ketohydroxyoestrin fraction of mares' urine », The Biochemical Journal, vol. 26, no 4,‎ , p. 1227–32 (PMID 16744928, PMCID 1261026, DOI 10.1042/bj0261227)
  6. ↑ a b c et d Setchell et Clerici, C, « Equol: history, chemistry, and formation », The Journal of Nutrition, vol. 140, no 7,‎ , p. 1355S–62S (PMID 20519412, PMCID 2884333, DOI 10.3945/jn.109.119776)
  7. ↑ Axelson, Kirk, DN, Farrant, RD et Cooley, G, « The identification of the weak oestrogen equol [7-hydroxy-3-(4'-hydroxyphenyl)chroman] in human urine », The Biochemical Journal, vol. 201, no 2,‎ , p. 353–7 (PMID 7082293, PMCID 1163650, DOI 10.1042/bj2010353)
  8. ↑ a et b Setchell, Borriello, SP, Hulme, P et Kirk, DN, « Nonsteroidal estrogens of dietary origin: possible roles in hormone-dependent disease », The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 40, no 3,‎ , p. 569–78 (PMID 6383008, DOI 10.1093/ajcn/40.3.569)
  9. ↑ Setchell, Brown, NM et Lydeking-Olsen, E, « The clinical importance of the metabolite equol-a clue to the effectiveness of soy and its isoflavones », The Journal of Nutrition, vol. 132, no 12,‎ , p. 3577–84 (PMID 12468591, DOI 10.1093/jn/132.12.3577)
  10. ↑ a b et c Atkinson, Frankenfeld, CL et Lampe, JW, « Gut bacterial metabolism of the soy isoflavone daidzein: exploring the relevance to human health », Experimental Biology and Medicine (Maywood, N.J.), vol. 230, no 3,‎ , p. 155–70 (PMID 15734719, DOI 10.1177/153537020523000302)
  11. ↑ « Phytoestrogens and their human metabolites show distinct agonistic and antagonistic properties on estrogen receptor {α} (ER{α}) and ERβ in human cells », Toxicol. Sci., vol. 80, no 1,‎ , p. 14–25 (PMID 15084758, DOI 10.1093/toxsci/kfh147, lire en ligne)
  12. ↑ Setchell, Clerici, C, Lephart, ED et Cole, SJ, « S-equol, a potent ligand for estrogen receptor beta, is the exclusive enantiomeric form of the soy isoflavone metabolite produced by human intestinal bacterial flora », The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 81, no 5,‎ , p. 1072–9 (PMID 15883431, DOI 10.1093/ajcn/81.5.1072)
  13. ↑ Prossnitz et Barton, « Estrogen biology: New insights into GPER function and clinical opportunities », Molecular and Cellular Endocrinology, vol. 389, nos 1–2,‎ , p. 71–83 (ISSN 0303-7207, PMID 24530924, PMCID 4040308, DOI 10.1016/j.mce.2014.02.002)
  14. ↑ Setchell, Zhao, X, Jha, P et Heubi, JE, « The pharmacokinetic behavior of the soy isoflavone metabolite S-(-)equol and its diastereoisomer R-(+)equol in healthy adults determined by using stable-isotope-labeled tracers », The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 90, no 4,‎ , p. 1029–37 (PMID 19710188, PMCID 2744624, DOI 10.3945/ajcn.2009.27981)
  15. ↑ Setchell, Zhao, X, Shoaf, SE et Ragland, K, « The pharmacokinetics of S-(-)equol administered as SE5-OH tablets to healthy postmenopausal women », The Journal of Nutrition, vol. 139, no 11,‎ , p. 2037–43 (PMID 19776178, DOI 10.3945/jn.109.110874)
  16. ↑ Setchell et Clerici, C, « Equol: pharmacokinetics and biological actions », The Journal of Nutrition, vol. 140, no 7,‎ , p. 1363S–8S (PMID 20519411, PMCID 2884334, DOI 10.3945/jn.109.119784)
  17. ↑ Lampe, Karr, SC, Hutchins, AM et Slavin, JL, « Urinary equol excretion with a soy challenge: influence of habitual diet », Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, vol. 217, no 3,‎ , p. 335–9 (PMID 9492344, DOI 10.3181/00379727-217-44241)
  18. ↑ a et b Setchell et Cole, SJ, « Method of defining equol-producer status and its frequency among vegetarians », The Journal of Nutrition, vol. 136, no 8,‎ , p. 2188–93 (PMID 16857839, DOI 10.1093/jn/136.8.2188)
  19. ↑ Rowland, Wiseman, H, Sanders, TA et Adlercreutz, H, « Interindividual variation in metabolism of soy isoflavones and lignans: influence of habitual diet on equol production by the gut microflora », Nutrition and Cancer, vol. 36, no 1,‎ , p. 27–32 (PMID 10798213, DOI 10.1207/S15327914NC3601_5)
  20. ↑ Watanabe, Yamaguchi, M, Sobue, T et Takahashi, T, « Pharmacokinetics of soybean isoflavones in plasma, urine and feces of men after ingestion of 60 g baked soybean powder (kinako) », The Journal of Nutrition, vol. 128, no 10,‎ , p. 1710–5 (PMID 9772140, DOI 10.1093/jn/128.10.1710)
  21. ↑ Arai, Uehara, M, Sato, Y et Kimira, M, « Comparison of isoflavones among dietary intake, plasma concentration and urinary excretion for accurate estimation of phytoestrogen intake », Journal of Epidemiology, vol. 10, no 2,‎ , p. 127–35 (PMID 10778038, DOI 10.2188/jea.10.127)
  22. ↑ Akaza, Miyanaga, N, Takashima, N et Naito, S, « Comparisons of percent equol producers between prostate cancer patients and controls: case-controlled studies of isoflavones in Japanese, Korean and American residents », Japanese Journal of Clinical Oncology, vol. 34, no 2,‎ , p. 86–9 (PMID 15067102, DOI 10.1093/jjco/hyh015)
  23. ↑ Song, Atkinson, C, Frankenfeld, CL et Jokela, T, « Prevalence of daidzein-metabolizing phenotypes differs between Caucasian and Korean American women and girls », The Journal of Nutrition, vol. 136, no 5,‎ , p. 1347–51 (PMID 16614428, DOI 10.1093/jn/136.5.1347)
  24. ↑ Patisaul et Jefferson, « The pros and cons of phytoestrogens. », Front Neuroendocrinol, vol. 31, no 4,‎ , p. 400–419 (PMID 20347861, PMCID 3074428, DOI 10.1016/j.yfrne.2010.03.003)
  25. ↑ Teas et Hurley, TG, « Dietary seaweed modifies estrogen and phytoestrogen metabolism in healthy postmenopausal women », The Journal of Nutrition, vol. 139, no 9,‎ , p. 939–44 (PMID 19321575, DOI 10.3945/jn.108.100834)
  26. ↑ « S-equol, a potent ligand for estrogen receptor beta, is the exclusive enantiomeric form of the soy isoflavone metabolite produced by human intestinal bacterial flora », Am. J. Clin. Nutr., vol. 81, no 5,‎ , p. 1072–9 (PMID 15883431, DOI 10.1093/ajcn/81.5.1072)
  27. ↑ Setchell et Clerici, « Equol: History, Chemistry, and Formation », The Journal of Nutrition, vol. 140, no 7,‎ , p. 1355S–1362S (PMID 20519412, PMCID 2884333, DOI 10.3945/jn.109.119776)
  28. ↑ a et b Lephart, « Protective effects of equol and their polyphenolic isomers against dermal aging: Microarray/protein evidence with clinical implications and unique delivery into human skin », Pharmaceutical Biology, vol. 51, no 11,‎ , p. 1393–1400 (ISSN 1388-0209, PMID 23862588, DOI 10.3109/13880209.2013.793720)
  29. ↑ « Skin aging and oxidative stress: Equol's anti-aging effects via biochemical and molecular mechanisms », Ageing Research Reviews, vol. 31,‎ , p. 36–54 (PMID 27521253, DOI 10.1016/j.arr.2016.08.001)
  30. ↑ Magnet, Urbanek, Gaisberger et Tomeva, « Topical equol preparation improves structural and molecular skin parameters », International Journal of Cosmetic Science, vol. 39, no 5,‎ , p. 535–542 (PMID 28574180, DOI 10.1111/ics.12408)
  31. ↑ Urbanek C, Haslberger A, Hippe B, Gessner D, Fiala H, Equol – a Topically Applied Phyto-Oestrogen Improves Skin Characteristics. Global ingredients and Formulations Guide 2016
  32. ↑ (en) Vivienne E. Reeve, Sitarina Widyarini, Diane Domanski et Elaine Chew, « Protection Against Photoaging in the Hairless Mouse by the Isoflavone Equol », Photochemistry and Photobiology, vol. 81, no 6,‎ , p. 1548–1553 (ISSN 0031-8655 et 1751-1097, DOI 10.1562/2005-07-26-RA-624, lire en ligne, consulté le )
  33. ↑ Lephart, « Equol's Anti-Aging Effects Protect against Environmental Assaults by Increasing Skin Antioxidant Defense and ECM Proteins While Decreasing Oxidative Stress and Inflammation », Cosmetics, vol. 5, no 1,‎ , p. 16 (ISSN 2079-9284, DOI 10.3390/cosmetics5010016)
  34. ↑ Efficacy and safety of natural S-equol supplement in US postmenopausal women. Belinda H. Jenks of Scientific Affairs, Pharmavite LLC, Northridge, CA, et.al.
  35. ↑ Effect of natural S-equol on bone metabolism in equol non-producing postmenopausal Japanese women: a pilot randomized placebo-controlled trial. Tomomi Ueno of Saga Nutraceutricals Research Institute, Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd., Japan, et al.
  36. ↑ (de) Mayr, Georgiev et Toulev, « Eine Proof-of-concept-Studie von Isoflavandiol-E55-RS-Vaginalkapseln oder Vaginalgel zur Linderung der menopausalen Vaginalatrophie », Journal für Gynäkologische Endokrinologie/Österreich, vol. 29, no 1,‎ , p. 13–22 (ISSN 1996-1553, DOI 10.1007/s41974-019-0085-9)

 

Ce document provient de « https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Equol&oldid=214495516 ».