Butyrophénone
| Butyrophénone | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 1-phénylbutan-1-one | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.007.091 | |
| No CE | 207-799-7 | |
| PubChem | 10315 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C10H12O [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 148,201 7 ± 0,009 1 g/mol C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 11 à 13 °C[1] | |
| T° ébullition | 229 °C[1] | |
| Solubilité | quasiment insoluble dans l'eau[1] | |
| Masse volumique | 0..99 g·cm-3[1] | |
| Point d’éclair | 99 °C (coupelle fermée)[1] | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | 1,520[3] | |
| Précautions | ||
| SGH[3] | ||
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| NFPA 704[4] | ||
| Transport[1] | ||
non-soumis à règlementation |
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| Écotoxicologie | ||
| LogP | 2,77[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La butyrophénone est un composé organique aromatique de la classe des phénones.
Butyrophénones
Certains de ses dérivés, appelés butyrophénones sont utilisés comme antipsychotiques pour traiter par exemple la schizophrénie. Certains sont parfois utilisés comme antiémétiques.
On compte notamment parmi eux :
- l'halopéridol un des antipsychotiques classiques les plus utilisés
- le dropéridol souvent utilisé pour des neuroleptanalgésies et des sédations en soins intensifs.
- le benpéridol, un antipsychotique très puissant, 200 fois plus puissant que la chlorpromazine
- le triflupéridol
- la melpérone un antipsychotique moins puissant utilisé en Europe surtout dans le traitement de l'insomnie, d'agitation psychomotrice, de délire, notamment en gériatrie
- la lenpérone
- la pipampérone
- La dompéridone, un antagoniste dopaminergique, dérivé d'une butyrophénone sans en être une
- L'antipsychotique atypique risperidone dérivé d'une butyrophénone sans en être une, a été développé à partir des structures du benpéridol et de la kétansérine.
Notes et références
- Entrée « Butyrophenone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 juin 2011 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juin 2011
- Fiche Alfa Aesar, consultée le 3 juin 2011
