Butyrophénone

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Butyrophénone
Image illustrative de l’article Butyrophénone
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Identification
Nom UICPA 1-phénylbutan-1-one
No CAS 495-40-9
No ECHA 100.007.091
No EC 207-799-7
PubChem 10315
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12O  [Isomères]
Masse molaire[2] 148,2017 ± 0,0091 g/mol
C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %,
Propriétés physiques
fusion 11 à 13 °C[1]
ébullition 229 °C[1]
Solubilité quasiment insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique 0 ,99 g·cm-3[1]
Point d’éclair 99 °C (coupelle fermée)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,520[3]
Précautions
SGH[3]
SGH05 : Corrosif
H317, H318, P280, P305+P351+P338,
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
Transport[1]
non-soumis à règlementation
Écotoxicologie
LogP 2,77[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La butyrophénone est un composé organique aromatique de la classe des phénones.

Butyrophénones[modifier | modifier le code]

Certains de ses dérivés, appelés butyrophénones sont utilisés comme antipsychotiques pour traiter par exemple la schizophrénie. Certains sont parfois utilisés comme antiémétiques.

On compte notamment parmi eux :

  • l'halopéridol un des antipsychotiques classiques les plus utilisés
  • le dropéridol souvent utilisé pour des neuroleptanalgésies et des sédations en soins intensifs.
  • le benpéridol, un antipsychotique très puissant, 200 fois plus puissant que la chlorpromazine
  • le triflupéridol
  • la melpérone un antipsychotique moins puissant utilisé en Europe surtout dans le traitement de l'insomnie, d'agitation psychomotrice, de délire, notamment en gériatrie
  • la lenpérone
  • la pipampérone
  • La dompéridone, un antagoniste dopaminergique, dérivé d'une butyrophénone sans en être une
  • L'antipsychotique atypique risperidone dérivé d'une butyrophénone sans en être une, a été développé à partir des structures du benpéridol et de la kétansérine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f g et h Entrée de « Butyrophenone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 juin 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b et c Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juin 2011
  4. Fiche Alfa Aesar, consultée le 3 juin 2011