Benzothiazole

Benzothiazole
Identification
Nom UICPA	1,3-benzothiazole
No CAS	95-16-9
No ECHA	100.002.179
No CE	202-396-2
PubChem	7222
ChEBI	45993
SMILES	n1c2ccccc2sc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H InChIKey : IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYAC Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H Std. InChIKey : IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à brun légèrement visqueux
Propriétés chimiques
Formule	C7H5NS
Masse molaire	135,186 ± 0,011 g/mol C 62,19 %, H 3,73 %, N 10,36 %, S 23,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion	2 °C
T° ébullition	230 °C
Solubilité	3 g·l-1 dans l'eau à 20 °C
Masse volumique	1,246 g·cm-3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	565 °C
Point d’éclair	107 °C
Pression de vapeur saturante	13 Pa à 20 °C 95 Pa à 50 °C
Précautions
SGH
Danger H301, H311, H319, H332, P280, P309, P310 et P305+P351+P338 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P309 : En cas d’exposition ou d'un malaise : P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
66    2810    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2810 : LIQUIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : I Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzothiazole est un composé hétérocyclique aromatique de formule chimique C₇H₅N_S. Il est constitué d'un cycle thiazole fusionné avec un noyau benzène. Les 9 atomes des deux cycles sont coplanaires entre eux et avec leurs substituants éventuels, qui forment une classe de dérivés appelés benzothiazoles. Le benzothiazole lui-même se présente sous la forme d'un liquide incolore légèrement visqueux.

Si le composé en lui-même n'est pas très employé, beaucoup de ses dérivés sont utilisés dans des produits commerciaux et sont également présents dans la nature. Parmi les benzothiazoles naturels, on trouve la luciférine de luciole, une des molécules de la famille des luciférines, un groupe de composés émetteurs de lumière qu'on trouve chez certaines espèces capables de bioluminescence.

Synthèse

Les benzothiazoles sont préparés en traitant le 2-aminobenzènethiol avec des chlorures d'acyle :

C₆H₄(NH₂)SH + RC(O)Cl → C₆H₄(NH)SCR + HCl + H₂O.