Benzothiazole

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Benzothiazole
Image illustrative de l’article Benzothiazole
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Identification
Nom UICPA 1,3-benzothiazole
No CAS 95-16-9
No ECHA 100.002.179
No CE 202-396-2
PubChem 7222
ChEBI 45993
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à brun légèrement visqueux
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5NS
Masse molaire[1] 135,186 ± 0,011 g/mol
C 62,19 %, H 3,73 %, N 10,36 %, S 23,72 %,
Propriétés physiques
fusion 2 °C[2]
ébullition 230 °C[2]
Solubilité 3 g·l-1[2] dans l'eau à 20 °C
Masse volumique 1,246 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 565 °C[2]
Point d’éclair 107 °C[2]
Pression de vapeur saturante 13 Pa[2] à 20 °C
95 Pa[2] à 50 °C
Précautions
SGH[2]
SGH06 : Toxique
Danger
H301, H311, H319, H332, P280, P309, P310, P305+P351+P338,
Transport[2]
66
   2810   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzothiazole est un composé hétérocyclique aromatique de formule chimique C7H5NS. Il est constitué d'un cycle thiazole fusionné avec un noyau benzène. Les 9 atomes des deux cycles sont coplanaires entre eux et avec leurs substituants éventuels, qui forment une classe de dérivés appelés benzothiazoles. Le benzothiazole lui-même se présente sous la forme d'un liquide incolore légèrement visqueux.

Si le composé en lui-même n'est pas très employé, il a beaucoup de dérivés. Quelques-uns sont présents dans la nature.
Certains dérivés industriels sont très utilisés comme additifs de produits commerciaux (pour la fabrication e biocides ou du caoutchouc synthétique et des pneus notamment). Certains d'entre eux sont hautement toxiques (dont le MBT/mercaptobenzothiazole par exemple, qui peut être relargué par le caoutchouc, et qui est notamment cancérigène).

Dans la nature[modifier | modifier le code]

Parmi les benzothiazoles naturels, on trouve la luciférine de luciole, une des molécules de la famille des luciférines, un groupe de composés émetteurs de lumière qu'on trouve chez certaines espèces capables de bioluminescence. Une partie de la molécule de la structure de la vitamine B1 a la forme du Benzothiazole[3].

Synthèse[modifier | modifier le code]

Les benzothiazoles sont préparés en traitant le 2-aminobenzènethiol avec des chlorures d'acyle[4] :

C6H4(NH2)SH + RC(O)Cl → C6H4(NH)SCR + HCl + H2O.

Toxicité[modifier | modifier le code]

Ce produit présente une toxicité aiguë[5], et à ce titre en Europe, conformément au Règlement (UE) No 1272/2008 classé :

  • Acute Tox. 4 : Nocif en cas de contact cutané ou d'inhalation. (Un contact prolongé ou répété avec la peau peut conduire à une élimination de la graisse cutanée et conduire à une dermatose de contact non allergique ainsi qu'à un passage percutané[6])
  • Acute Tox. 4 : Nocif par inhalation.
  • Acute Tox. 4 : Nocif en cas d’ingestion, de contact cutané ou d'inhalation.
  • Eye Irrit. 2 : Provoque une sévère irritation des yeux.

Selon la fiche de sécurité[6] de ce produit son inhalation peut « provoquer des effets anesthésiques et nécessiter une assistance médicale immédiate ». Il doit être stocké loin de toute flamme, agents oxydants ou matériaux hautement acide ou alcalin (cf risque de réaction exothermique). Il n'a pas fait l'objet de valeurs Limites Environnementale d’Exposition Professionnelle et il ne contient pas de substances avec des Valeurs Limites Biologiques. Il doit être manipulé avec des lunettes de catégorie II (Lunettes de protection avec monture intégrale), des gants adaptés («CE» Catégorie III) et une tenue de protection adéquate, dont un masque filtrant protégeant des gaz et particules (Marquage «CE» Catégorie III) offrant un champ de vision large et possédant une forme anatomique de manière à être étanche et hermétique. "Aucune information n'est disponible sur la persistance et la dégradabilité du produit"[6] ; de même pour sa cinétique environnementale (dans le sol notamment)[6] et « Aucune information n'est disponible sur d'autres effets néfastes pour l'environnement. »[6].

Un test de toxicité génétique s'est montré positif (sur Salmonella et en présence d'une activation métabolique).

Bien que ce produit soit très utilisé dans l'industrie (du caoutchouc synthétique notamment) il n'a pas fait l'objet d'études toxicologiques approfondies ou ces études n'ont pas été publiées[5].
Pourtant une fois absorbé par l'organisme, sa métabolisation implique l'ouverture du cycle et une formation d'hydroxylamines aromatiques (métabolites connues pour leur potentiel mutagène et cancérigène[5]. Faute de données suffisantes sur le Benzothiazole, on a utilisé des données concernant une molécule proche (2-mercaptobenzothiazole ou 2-MBZT, qui en est un analogue structural mieux connu et testé pour un plus grand nombre de paramètres). Le 2-MBZT est cancérogène pour les rongeurs et des sources provenant de l'industrie du caoutchouc plaident pour une association avec le cancer de la vessie. Des valeurs de toxicité du BZT ont été dérivées de celles du 2-MBZT[5] :

  • toxicité aiguë dans l'air évaluée à 110 μg/m(3) en se basant sur une étude BZT RD(50) chez la souris concernant en réalité le formaldéhyde[5] ;
  • un seuil de non-cancérogénicité en cas d'exposition chronique serait de 18 μg/m(3) (basée sur la dose sans effet nocif observé (NOAEL) conclue d'une étude diététique subchronique chez le rat[5] ;
  • risque unitaire de cancer pour 1.8E-07/μg-m(3), d'après une évaluation qui concernait le 2-MBZT [5]

En 2011 plusieurs incertitudes entachent les bases de données toxicologiques relatives au BZT ainsi que sa fiche de sécurité, qui doivent encore être complétées[5].. et encore moins de données semblent disponible en termes d'éventuels effets synergiques et en termes d'écotoxicologie.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f g h i j et k Entrée « Benzothiazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 mai 2012 (JavaScript nécessaire)
  3. L. Sumegová, * J. Derco, and M. Melicher (2015) Degradation of Benzothiazole by Ozonation and Adsorptive Ozonation Chem. Biochem. Eng. Q., 29 (1) 63–66 (2015); doi: 10.15255/CABEQ.2014.2128
  4. (en) T. E. Gilchrist, « Heterocyclic Chemistry », 3e édition, Longman, 1992.
  5. a b c d e f g et h Ginsberg G, Toal B &) Kurland T (2011) Benzothiazole toxicity assessment in support of synthetic turf field human health risk assessment. J Toxicol Environ Health A. 2011;74(17):1175-83. doi: 10.1080/15287394.2011.586943. résumé
  6. a b c d et e Fiche de sécurité, version 15/04/2016, consultée le 1er mars 2018

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • Evans J.J, C.A Shoemaker & P.H. Klesius (2000) In vivo and in vitro effects of benzothiazole on sheepshead minnow (Cyprinodon variegatus). Marine Environmental Research 50: 257 - 61
  • U.S. EPA (2004). Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values for Benzothiazole |U.S. Environmental Protection Agency, Washington, DC, EPA/690/R-04/002F, .