Basketane

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Basketane
Basketane-2D-skeletal-bold.pngBasketane-3D-balls.png
Structure du basketane
Identification
Nom UICPA pentacyclo[4.4.0.02,5.03,8.04,7]décane
No CAS 5603-27-0
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12  [Isomères]
Masse molaire[1] 132,2023 ± 0,0088 g/mol
C 90,85 %, H 9,15 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le basketane est un composé chimique de formule C10H12. Il s'agit d'un cycloalcane polycyclique dont le squelette carboné de la molécule présente une forme en panier, d'où son nom[2]. Il peut être vu comme un dérivé du cubane auquel il est structurellement lié.

Le basketane a été synthétisé en 1966, indépendamment[3] par S. Masamune et al[4], et par W. G. Dauben et D. L. Whalen[5].

La rupture de deux liaisons carbone-carbone du basketane par hydrogénation permet d'accéder au twistane[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) basketane sur chemistry.about.com
  3. A. P.Marchand, , Synthesis and chemistry of homocubanes, bishomocubanes, and trishomocubanes, Chem. Rev., 1989, vol. 89(5), pp. 1011–1033. DOI:10.1021/cr00095a004.
  4. S. Masamune, H. Cuts, M. G. Hogben, Strained systems. VII. Pentacyclo[4.2.2.02,5.03,8.04,7]deca-9-ene, basketene., Tetrahedron Lett., 1966, vol. 7(10), pp.1017–1021. DOI:10.1016/S0040-4039(00)70232-2.
  5. W. G. Dauben, D. L. Whalen, Pentacyclo[4.4.0.02,5.03,8.04,7]decane and pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane., Tetrahedron Lett., 1966, vol. 7(31), pp. 3743–3750. DOI:10.1016/S0040-4039(01)99958-7.
  6. Tse-Lok Ho, Symmetry: A Basis for Synthesis Design, 1995, Wiley-IEEE, p. 69. (ISBN 0-471-57376-0).
  • Gavin T. Binmore, Ernest W. Della, G. M. Elsey, N. J. Head, J. C. Walton, Homolytic Reactions of Homocubane and Basketane: Rearrangement of the 9-Basketyl Radical by Multiple β-Scissions., J. Am. Chem. Soc., 1994, vol. 116(7), pp 2759–2766. DOI:10.1021/ja00086a009.

Voir aussi[modifier | modifier le code]