Auxiliaire chiral

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Un auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Les auxiliaires chiraux sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique afin de préparer des médicaments à base de centres asymétriques.

Le pseudoéphédrine et le trans-2-phénylcyclohexan-1-ol, le 8-phénylmenthol, le menthol et la 2-oxazolidone sont par exemple employés en tant qu'auxiliaires chiraux.

Schéma d'un auxiliaire chiral (en anglais).

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (en) Key Chiral Auxiliary Applications (2ème édition)(éd. G. Roos), Academic Press, Boston, 2014. (ISBN 978-0-12-417034-6).
  • (en) F. Glorius et Y. Gnas, Chiral Auxiliaries — Principles and Recent Applications. Synthesis 12: 1899–1930, 2006. doi:10.1055/s-2006-942399.
  • (en) D. A Evans, G. Helmchen et M. Rüping, Chiral Auxiliaries in Asymmetric Synthesis. In Christmann. Asymmetric Synthesis — The Essentials. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., p. 3-9, 2007. (ISBN 978-3-527-31399-0).

Articles connexes[modifier | modifier le code]