Ansérine

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Ansérine
Ansérine
Identification
Nom UICPA acide (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-méthyl-4-imidazolyl)propanoïque
Synonymes

N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine

No CAS 584-85-0
No EINECS 209-545-0
PubChem 112072
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16N4O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 240,259 ± 0,0108 g/mol
C 49,99 %, H 6,71 %, N 23,32 %, O 19,98 %,
pKa 2,64[1]
Écotoxicologie
LogP -1,260[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ansérine (N-β-alanyl-3-méthyl-L-histidine) est un dipeptide présent dans les muscles squelettiques et le cerveau des mammifères[3]. C'est un antioxydant qui préserverait de la fatigue.

Structure et propriétés chimique[modifier | modifier le code]

L'ansérine est constitué d'une molécule de β-alanine relié par une liaison peptidique à une molécule d'histidine.

Le pKA du cycle d'imidazole de l'histidine est de 7,04, ce qui en fait un tampon efficace à pH physiologique[4].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) «   » sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2010
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Quantitative studies of carnosine and anserine in mammalian muscle (pdf)
  4. (en) Reginald H. Garrett et Charles M. Grisham, Biochemistry, Fort Worth, Saunders College Pub., , 2e éd., 1127 p. (ISBN 978-0-030-22318-1, OCLC 751503290)