alpha-Méthylstyrène
Apparence
α-Méthylstyrène | |
Structure de l'α-méthylstyrène |
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Identification | |
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Nom UICPA | prop-1-én-2-ylbenzène |
Synonymes |
2-phénylpropène, |
No CAS | |
No ECHA | 100.002.459 |
No CE | 202-705-0 |
PubChem | 7407 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H10 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 118,175 7 ± 0,007 9 g/mol C 91,47 %, H 8,53 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −23,2 °C[2] |
T° ébullition | 166 °C[2] |
Masse volumique | 0,91 g·cm-3[2] |
T° d'auto-inflammation | 445 °C[2] |
Point d’éclair | 40 °C[2] |
Précautions | |
SGH[2] | |
H226, H319, H335, H411, P210, P241, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405 et P501 |
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Transport[2] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'α-méthylstyrène, ou 2-phénylpropène, est un composé chimique de formule C6H5C(CH3)=CH2. Il s'agit d'un liquide incolore inflammable légèrement volatil à l'odeur désagréable, pratiquement insoluble dans l'eau. C'est un intermédiaire utilisé dans la production de plastifiants, de résines et de polymères. C'est un coproduit issu d'une variation du procédé au cumène. L'homopolymère obtenu à partir de ce monomère, le poly(α-méthylstyrène), est instable, étant caractérisé par une température plafond assez basse.
Synthèse
[modifier | modifier le code]Il existe différentes méthodes de synthèse possible de l'α-méthylstyrène. On peut compter parmi celles-ci :
- la déshydrogénation catalytique du cumène dont l'α-méthylstyrène est le produit majoritaire :
- la réaction de Wurtz-Fittig, à partir d'un halogénobenzène, d'un 2-halogénopropène et de sodium :
- la réaction de Grignard à partir d'un halogénobenzène. La première étape consiste à le faire réagir avec le magnésium en milieu anhydre, puis de faire réagir le réactif de Grignard ainsi obtenu avec un 2-halogénopropène :
- l'alkylation de Friedel-Crafts du benzène avec un 2-halogénopropène :
- l'addition nucléophile catalysée du propyne sur le benzène :
- la déshydratation du 2-phénylpropan-1-ol ou du 2-phénylpropan-2-ol (alcool cumylique). Cette réaction est favorisée à haute température (>150 °C) :
ou
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 2-Phenylpropene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mars 2013 (JavaScript nécessaire)
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Alpha-méthylstyrène, consultée le 1 mars 2013.