Acide umbilicarique

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Acide gyrophorique
Image illustrative de l’article Acide umbilicarique
Identification
Nom systématique acide 2-hydroxy-4-[2-hydroxy-4-(4-hydroxy-2-methoxy-6-méthylbenzoyl)oxy-6-méthylbenzoyl]oxy-6-méthylbenzoïque
No CAS 30666-92-3
PubChem 12444590
ChEBI 144309
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C25H22O10  [Isomères]
Masse molaire[1] 482,436 2 ± 0,024 5 g/mol
C 62,24 %, H 4,6 %, O 33,16 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide umbilicarique est un composé phytochimique produit par plusieurs espèces de lichens. Il tient son nom du genre Umbilicaria (en) où on l'a découvert[2]. C'est un dérivé O-méthylé de l'acide gyrophorique, lui-même le tridepside de l'acide orsellinique[3] (trimère par liaison ester de cet acide-phénol).

L'identification de l'acide umbilicarique peut jouer un rôle important dans l'identification des espèces de lichens[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. B. Posner et G. B. Feige, « Studies on the chemistry of the lichen genus Umbilicaria Hoffm. », Zeitschrift für Naturforschung C, vol. 47, nos 1–2,‎ , p. 1–9 (DOI 10.1515/znc-1992-1-202)
  3. a et b Takao Narui, Keiko Sawada, Satoshi Takatsuki, Toru Okuyama, Chicita F. Culberson, William Louis Culberson et Shoji Shibata, « NMR assignments of depsides and tridepsides of the lichen family Umbilicariaceae », Phytochemistry, vol. 48, no 5,‎ , p. 815–822 (DOI 10.1016/S0031-9422(97)00958-8)