Acide kojique

Identification
Acide kojique

forme énolique de l'acide kojique
Nom UICPA	5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4H-pyran-4-one
Synonymes	5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4-pyrone, 2-hydroxyméthyl-5-hydroxy-γ-pyrone
N^o CAS	501-30-4
N^o ECHA	100.007.203
N^o CE	207-922-4
N^o RTECS	UQ0875000
PubChem	3840
SMILES	C1=C(OC=C(C1=O)O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₆O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	142,109 4 ± 0,006 4 g/mol C 50,71 %, H 4,26 %, O 45,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	152-155 °C
Solubilité	soluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC^[2]
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 22, 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide kojique ou la 5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4-pyrone, de formule C₆H₆O₄ est un agent de chélation (ligand) produit naturellement par plusieurs espèces de champignon (Fungi), spécialement Aspergillus oryzae^[3] dont le nom vernaculaire japonais est kōji-kin (麹菌). L'acide kojique est un sous-produit du processus de fermentation du malt de riz, utilisé pour fabriquer le saké, la bière de riz japonaise.

C'est un inhibiteur modéré de la formation de pigment dans les tissus végétaux et animaux et il est utilisé dans la nourriture et les cosmétiques pour en préserver ou en changer la couleur. Il est ainsi utilisé sur les fruits coupés pour empêcher leur brunissement^[4]^,^[5], dans les fruits de mer pour préserver leurs couleurs rose et rouge et dans les cosmétiques qui éclaircissent la peau. L'acide kojique possède aussi des propriétés antibactérienne et antifongique.

Il est aussi utilisé pour traiter des maladies de peau comme le chloasma ou chleuasme (masque de grossesse)^[6]^,^[7].

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Kojic acid » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ fiche MSDS
↑ T. Yabuta, The constitution of kojic acid, a gamma-pyrone derivative formed by Aspergillus oryzae from carbohydrates, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, pp. 575–587.
↑ (en) Kojic acid and enzymatic browning
↑ (en)http://www.freshpatents.com/Citrus-paper-application-sheet-for-applying-to-freshly-exposed-or-cut-surfaces-of-fruit-to-prevent-browning-dt20051222ptan20050281927.php Fruit preservation]
↑ http://www.laroche-posay.us/_us/_en/about/popup_mag_cover.aspx?topiccode=Press_52
↑ http://www.aad.org/public/publications/pamphlets/common_melasma.html

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] MSDS

[3] T. Yabuta, The constitution of kojic acid, a gamma-pyrone derivative formed by Aspergillus oryzae from carbohydrates, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, pp. 575–587.

[4] (en) Kojic acid and enzymatic browning

[5] (en)http://www.freshpatents.com/Citrus-paper-application-sheet-for-applying-to-freshly-exposed-or-cut-surfaces-of-fruit-to-prevent-browning-dt20051222ptan20050281927.php Fruit preservation]

[6] ttp://www.laroche-posay.us/_us/_en/about/popup_mag_cover.aspx?topiccode=Press_52

[7] ttp://www.aad.org/public/publications/pamphlets/common_melasma.html

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