Acide heptafluorobutyrique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Acide heptafluorobutyrique
Heptafluorobutyric acid.png
Structure de l'acide heptafluorobutyrique
Identification
Nom UICPA acide 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoïque
Synonymes

acide perfluorobutyrique,
acide perfluorobutanoïque

No CAS 375-22-4
No EINECS 206-786-3
No RTECS ET4025000
ChEBI 39426
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4HF7O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 214,0384 ± 0,0039 g/mol
C 22,45 %, H 0,47 %, F 62,13 %, O 14,95 %,
pKa 0.37 à 25°C
Propriétés physiques
ébullition 120.2°C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Corrosif
C



Transport[2]
-
   3265   
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, P280, P310, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide heptafluorobutyrique (HFBA) est un composé organofluoré de formule chimique CF3CF2CF2COOH. Il s'agit d'un dérivé fluoré de l'acide butyrique CH3CH2CH2COOH, obtenu par fluoration électrochimique du fluorure de butyryle CH3CH2CH2COF[3].

Ce composé possède un certain nombre d'applications de niche en chimie analytique et en chimie de synthèse. Il est utilisé en phase inverse de chromatographie en phase liquide à haute performance (HPLC) ainsi que dans le séquençage, la synthèse et la solubilisation des peptides et des protéines.

Les esters de l'acide heptafluorobutyrique se condensent facilement en raison de leur caractère électrophile. Cette propriété est mise à profit dans la génération de ligands spécialisés pour certains ions métalliques, comme c'est notamment le cas avec l'europium dans l'Eu(fod)3.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide heptafluorobutyrique pour chromatographie à échange d'ions, ≥ 99,5 %, consultée le 8 avril 2013.
  3. (en) Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel et Blaine McKusick, « Fluorine Compounds, Organic », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (lire en ligne) DOI:10.1002/14356007.a11_349