Acide désoxycholique

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Acide désoxycholique
Deoxycholic acid.png
Structure de l'acide désoxycholique
Identification
Nom UICPA acide 3α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oïque
No CAS 83-44-3
No ECHA 100.001.344
No CE 201-478-5
No RTECS FZ2100000
DrugBank DB03619
PubChem 222528
ChEBI 28834
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C24H40O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 392,572 ± 0,0232 g/mol
C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide désoxycholique est un acide biliaire secondaire, sous-produit du métabolisme des bactéries du microbiote intestinal humain. Les deux acides biliaires primaires sécrétés par le foie sont l'acide cholique et l'acide chénodésoxycholique. Les bactéries métabolisent ce dernier en acide lithocholique (en) et l'acide cholique en acide désoxycholique. Il existe d'autres acides biliaires secondaires, tels que l'acide ursodésoxycholique (en).

L'acide désoxycholique est soluble dans l'éthanol et l'acide acétique. Lorsqu'il est purifié, il se présente sous la forme d'une poudre blanche ou blanchâtre cristallisée.

Dans l'organisme, il participe, comme les autres acides biliaires, à l'émulsification des graisses afin de faciliter leur absorption par les intestins. Il peut être utilisé comme cholagogue et pour dissoudre les calculs biliaires. Il est utilisé en laboratoire comme détergent doux pour isoler les protéines membranaires. Son sel de sodium, le désoxycholate de sodium, est utilisé comme détergent pour lyser les cellules et solubiliser leurs constituants membranaires.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b >Fiche Sigma-Aldrich du composé Deoxycholic acid ≥ 99.0% (T), consultée le 21 juillet 2014.