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Né à Brantford dans le Canada-Ouest, Cockshutt étudie à Brantford et au Galt College Institute. Il travaille ensuite dans un entrepôt de thé en Angleterre avant de revenir en Ontario et d'entrer dans l'entreprise familiale en s'associant à son frère James[1]. En tant que marchand et manufacturier, il devient membre de la Hydro-Electric Power Commission. De 1885 à 1888, il est président de la Cockshutt Plow Company(en) à la suite du décès de son frère de la tuberculose. En 1888, il sert comme président de la Chambre de commerce locale[3].
