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8-Oxogéranial

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8-Oxogéranial
Image illustrative de l’article 8-Oxogéranial
Identification
Nom UICPA (2E,6E)-2,6-diméthylocta-2,6-diènedial
No CAS 80054-40-6
PubChem 11073781
ChEBI 64239
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H14O2
Masse molaire[1] 166,217 ± 0,009 6 g/mol
C 72,26 %, H 8,49 %, O 19,25 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 8-oxogéranial ou 8-oxocitral est un monoterpène de formule C10H14O2[2]. Il s'agit d'un géranial portant un groupe oxo en position 8. Il se trouve naturellement chez Centaurium erythraea. Il est produit par l'enzyme 8-hydroxygéraniol déshydrogénase (en) à partir du 8-hydroxygéraniol.

Le 8-oxogéranial est le substrat à partir duquel l'enzyme iridoïde synthase réalise la synthèse du népétalactol et de l'iridodial[3].

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Dewick (2009) Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach.
  3. (en) Karel Miettinen, Lemeng Dong, Nicolas Navrot et Thomas Schneider, « The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus », Nature Communications, vol. 5, no 1,‎ , p. 3606 (ISSN 2041-1723, PMID 24710322, PMCID PMC3992524, DOI 10.1038/ncomms4606, lire en ligne, consulté le )