Sécologanine
| Sécologanine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2S,3R,4S)-3-éthenyl-4-(2-oxoéthyl)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate de méthyle |
| No CAS | |
| PubChem | 87691 |
| ChEBI | 18002 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H24O10 |
| Masse molaire[1] | 388,366 5 ± 0,018 3 g/mol C 52,57 %, H 6,23 %, O 41,2 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 94-96 °C[2] |
| T° ébullition | 595,5 °C |
| Masse volumique | 1,42 g·cm-3 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
La sécologanine est un séco-iridoïde, de formule C17H24O10. C'est un métabolite végétal notamment présent chez Lonicera japonica et Symphoricarpos orbiculatus.
Biochimie
[modifier | modifier le code]Comme tous les terpénoïdes chez les plantes, la sécologanine est dérivée du composé IPP (isopentényl diphosphate) formé dans la voie du mévalonate. Elle est synthétisée par l'enzyme sécologanine synthase (en) à partir de la loganine[3]. Elle forme de l'ipécoside en combinaison avec la dopamine. Plus important, elle sert de substrat, elle et la tryptamine, à l'enzyme strictosidine synthase (en) pour former par la réaction de condensation de Pictet-Spengler la strictosidine. Ce dernier est un intermédiaire clé dans la biosynthèse des alcaloïdes indole-terpéniques[3].
Références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Sécologanine.
