1-méthylpseudouridine

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1-Méthylpseudouridine
Image illustrative de l’article 1-méthylpseudouridine
Identification
Nom UICPA 5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-methylpyrimidine-2,4-dione
Synonymes

N1-méthylpseudouridine, N(1)-méthylpseudouridine, N1mΨ, m1Ψ

No CAS 13860-38-3
PubChem 99543
ChEBI 19068
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H14N2O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 258,228 ± 0,011 2 g/mol
C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 1-méthylpseudouridine (notée m1Ψ ou N1mΨ) est un ribonucléoside et un dérivé de la pseudouridine où l'hydrogène de l'azote 1 a été substitué par un groupe méthyle[2].

Une publication d' montre que cette molécule permet une meilleure traduction génétique que l'uridine et la pseudouridine[3]. Cette molécule est utilisée dans l'ARN messager du vaccin Pfizer-BioNtech contre la Covid-19[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Fiche PubChem CID 99543.
  3. (en) Callum J. C. Parr, Shunsuke Wada, Kenjiro Kotake et Shigetoshi Kameda, « N 1-Methylpseudouridine substitution enhances the performance of synthetic mRNA switches in cells », Nucleic Acids Research, vol. 48, no 6,‎ , e35 (ISSN 1362-4962, PMID 32090264, PMCID 7102939, DOI 10.1093/nar/gkaa070, lire en ligne, consulté le ).
  4. (en) OMS MedNet, « Messenger RNA encoding the full-length SARS-CoV-2 spike glycoprotein » [archive] (consulté le ).