Isocyanurate de triméthyle

Isocyanurate de triméthyle
Identification
Nom UICPA	1,3,5-triméthyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
No CAS	827-16-7
PubChem	13225
SMILES	CN1C(=O)N(C)C(=O)N(C)C1=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H9N3O3/c1-7-4(10)8(2)6(12)9(3)5(7)11/h1-3H3 InChIKey : AHWDQDMGFXRVFB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	prismes monocliniques
Propriétés chimiques
Formule	C6H9N3O3  [Isomères]
Masse molaire	171,154 ± 0,006 9 g/mol C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion	176-177 °C
T° ébullition	274 °C à 760 mmHg
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isocyanurate de triméthyle est un composé organique de formule brute C₆H₉N₃O₃. C'est le dérivé triméthylé de l'acide isocyanurique qui peut être synthétisé par trimérisation de cyanate de méthyle ou d'isocyanate de méthyle.

L'isocyanurate de triméthyle ne réagit pas rapidement avec l'air et l'eau et y semble stable.

Structure

L'isocyanurate de triméthyle cristallise dans une phase monoclinique, de groupe d'espace P2₁/a, n^o  14, déterminée deux fois avec a = 0,813710(10) nm, b = 1,33941(2) nm, c = 1,48269(2) nm, α = 90.00°, β =100.89(2)°, γ = 90.00° et a = 0,8142(1) nm, b = 1,3393(1) nm, c = 1,4822(1) nm, α = 90°, β = 100.88(7)°, γ = 90°.

Propriété

Les isocyanates et thioisocyanates, comme l'isocyanurate de triméthyle peuvent réagir avec toute sorte de composés chimiques, de façon exothermique et en libérant des gaz toxiques. L'isocyanurate de triméthyle réagit avec les amines, aldéhydes, alcools, phénols, cétones, thiols, hydrures, peroxydes et métaux alcalins en produisant un grand dégagement de chaleur. Les acides et bases initient des réactions de polymérisation. Ainsi l'isocyanurate de triméthyle par réaction de condensation avec un diol comme l'éthylène glycol forme des polyuréthanes.

Notes et références

• (en) « 1,3,5-Triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, 1,3,5-trimethyl- », sur NIST/WebBook