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Acide iodobenzoïque

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L'acide iodobenzoïque est un composé aromatique de formule brute C7H5IO2. Il constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle et un atome d'iode. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères, les composés ortho, méta et para, en fonction de la position relative de ces deux groupes sur le cycle.

Propriétés

Acide iodobenzoïque
Nom acide 2-iodobenzoïque acide 3-iodobenzoïque acide 4-iodobenzoïque
Autre nom acide orthoiodobenzoïque acide métaiodobenzoïque acide paraiodobenzoïque
Représentation
Numéro CAS 88-67-5 618-51-9 619-58-9
PubChem (en) « Acide iodobenzoïque », sur PubChem (en) « Acide iodobenzoïque », sur PubChem (en) « Acide iodobenzoïque », sur PubChem
Formule brute C7H5IO2
Masse molaire 248,02 g·mol−1
État solide
Point de fusion 131 à 135 °C[1] 185 à 187 °C[2] 270 à 273 °C[3]
pKa[4] 2,86 3,85
SGH
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[1]
-[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[3]
Phrase H et P
H302, H315, H318 et H335
-
H315, H332 et H335
P261 et P280
-
P261

Synthèse

Les acides iodobenzoïques peuvent être synthétisés à partir des acides aminobenzoïques correspondants, par la réaction de Sandmeyer en présence d'iode.

Notes et références

  1. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide 2-iodobenzoïque, consultée le 13 juin 2014.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide 3-iodobenzoïque, consultée le 13 juin 2014.
  3. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide 4-iodobenzoïque, consultée le 13 juin 2014.
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).
Halogénobenzènes
F Cl Br I
Benzène Fluorobenzène Chlorobenzène Bromobenzène Iodobenzène
Phénol (–OH) Fluorophénol Chlorophénol Bromophénol Iodophénol
Aniline (–NH2) Fluoroaniline Chloroaniline Bromoaniline Iodoaniline
Anisole (–OCH3) Fluoroanisole Chloroanisole Bromoanisole Iodoanisole
Toluène (–CH3) Fluorotoluène Chlorotoluène Bromotoluène Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO2) Fluoronitrobenzène Chloronitrobenzène Bromonitrobenzène Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH) Alcool fluorobenzylique Alcool chlorobenzylique Alcool bromobenzylique Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO) Fluorobenzaldéhyde Chlorobenzaldéhyde Bromobenzaldéhyde Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH) Acide fluorobenzoïque Acide chlorobenzoïque Acide bromobenzoïque Acide iodobenzoïque